2-cyclopropyl-1-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole | 921040-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-cyclopropyl-1-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-cyclopropyl-1-methyl-5-nitrobenzimidazole
• CAS: 921040-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: PBMUHNDHPJXIRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-1-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole 、 2-cyclopropyl-1-methyl-6-nitro-1H-benzimidazole 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-cyclopropyl-1-methyl-5-amino-1H-benzimidazole 、 2-cyclopropyl-1-methyl-6-amino-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-(Heteroaryl)-1-heteroarylalkyl-1H-indole-2-carboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof

  摘要：

  这项发明涉及通式（I）的化合物，其中n、X1、X2、X3、X4、Y和W的定义如本文所述。该发明还涉及一种制备所述化合物及其治疗用途的方法。

  公开号：

  US20080146646A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-cyclopropyl-1-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole 、 2-cyclopropyl-1-methyl-6-nitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-(Heteroaryl)-1-heteroarylalkyl-1H-indole-2-carboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof

  摘要：

  这项发明涉及通式（I）的化合物，其中n、X1、X2、X3、X4、Y和W的定义如本文所述。该发明还涉及一种制备所述化合物及其治疗用途的方法。

  公开号：

  US20080146646A1

文献信息

• DÉRIVÉS DE N-(HÉTÉROARYL)-1-HÉTÉROARYLALKYL-1H-INDOLE-2-CARBOXAMIDES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP1910335B1

  公开（公告）日：2013-11-06
• US7745467B2
  申请人：——

  公开号：US7745467B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• US8318775B2
  申请人：——

  公开号：US8318775B2

  公开（公告）日：2012-11-27
• US8735432B2
  申请人：——

  公开号：US8735432B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• [EN] N-(HETEROARYL)-1-HETEROARYLALKYL-1H-INDOLE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(HÉTÉROARYL)-1-HÉTÉROARYLALKYL-1H-INDOLE-2-CARBOXAMIDES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007010144A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The invention concerns compounds of general formula (I) wherein: X₁, X₂, X₃, X₄ represent, independently of one another, a hydrogen or halogen atom or a C₁-C₆-alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl, C₃-C₇-cycloalkyl-C₁-C₃-alkylene, C₁-C₆-fluoroalkyl, C₁-C₆-alkoxyl, C₁-C₆-fluoroalkoxyl, cyano, C(O)NR₁R₂, nitro, NR₁R₂, C₁-C₆-thioalkyl, -S(O)-C₁-C₆-alkyl, -S(O)₂-C₁-C₆-alkyl, SO₂NR₁R₂, NR₃COR₄, NR₃SO₂R₅ or aryl group, the aryl being optionally substituted; W represents a fused bicyclic group of formula (II) bound to the nitrogen atom by positions 1, 2, 3 or 4; A represents a five- or seven-membered heterocycle comprising from one to three heteroatoms selected among O, S or N; the carbon atom(s) of A being optionally substituted; n is equal to 1, 2 or 3; Y represents an optionally substituted heteroaryl; in base or acid addition salt form, as well as in hydrate or solvate form. The invention also concerns a method for preparing said compounds and their therapeutic use.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule générale (I) dans laquelle X₁, X₂, X₃, X₄ représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe C₁-C₆-alkyle, C₃-C₇-cycloalkyle, C₃-C₇-cycloalkyle-C₁-C₃-alkylène, C₁-C₆-fluoroalkyle, C₁-C₆-alcoxyle, C₁-C₆-fluoroalcoxyle, cyano, C(O)NR₁R₂, nitro, NR₁R₂, C₁-C₆-thioalkyle, -S(O)-C₁-C₆-alkyle, -S(O)₂-C₁-C₆-alkyle, SO₂NR₁R₂, NR₃COR₄, NR₃SO₂R₅ ou aryle, l'aryle étant éventuellement substitué; W représente un groupe bicyclique fusionné de formule (II): lié à l'atome d'azote par les positions 1 , 2, 3 ou 4 ; A représente un hétérocycle de 5 à 7 chaînons comprenant de un à trois hétéroatomes choisi parmi O, S ou N ; le ou les atomes de carbones de A étant éventuellement substitués ; le ou les atomes d'azote de A étant éventuellement substitués ; n est égal à 1 , 2 ou 3 ; Y représente un hétéroaryle éventuellement substitué ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide, ainsi qu'à l'état d'hydrate ou de solvate. Procédé de préparation et application en thérapeutique.