5-(4-bromophenyl)-1,1',3,3'-tetramethyl-1H,1'H-spiro-[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaone | 1333529-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-1,1',3,3'-tetramethyl-1H,1'H-spiro-[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaone
• CAS: 1333529-98-8
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₄O₆
• 分子量: 477.271
• InChiKey: UYCPMXJNUZBFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-diazo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 、 4-(4-bromobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以66%的产率得到5-(4-bromophenyl)-1,1',3,3'-tetramethyl-1H,1'H-spiro-[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaone
  参考文献：
  名称：

  α-Carbonyl Rh-Carbenoid Initiated Cascade Assembly of Diazobarbiturates with Alkylidene Pyrazolones for Synthesis of Spirofuropyrimidines

  摘要：

  Catalyzed by Rh2(esp)2 (10 mol%) and (±)-BINAP (20 mol%) in DCE at 80 °C, the cascade assembly between diazobarbiturates and alkylidene pyrazolones proceeded readily and produced spiro-furopyrimidines in 38–96% chemical yields. The chemical structure of the prepared spirofuro-pyrimidines was firmly confirmed by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.3390/molecules29133178

文献信息

• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。