4-phenylmethoxy-1-(2-phenylpropan-2-yl)pyrrolidin-2-one | 769961-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylmethoxy-1-(2-phenylpropan-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 769961-92-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: GKMYIOFUCHGMGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylmethoxy-1-(2-phenylpropan-2-yl)pyrrolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-(苄氧基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cumyl: A Better N-Protecting Group of α-Diazo Acetamides for Intra­molecular C-H Insertion Reaction and its Application in the Synthesis of ­Pregabalin and 3-Benzyloxy Pyrrolidine

  摘要：

  通过 N-cumyl δ±-重氮乙酰胺的分子内 C-H 插入，以优异的区域选择性高效合成了δ-内酰胺。报告了制备普瑞巴林（总收率 79%）和 3-苄氧基吡咯烷（总收率 21%）的简明路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829568
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 dirhodium tetraacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 4-phenylmethoxy-1-(2-phenylpropan-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cumyl: A Better N-Protecting Group of α-Diazo Acetamides for Intra­molecular C-H Insertion Reaction and its Application in the Synthesis of ­Pregabalin and 3-Benzyloxy Pyrrolidine

  摘要：

  通过 N-cumyl δ±-重氮乙酰胺的分子内 C-H 插入，以优异的区域选择性高效合成了δ-内酰胺。报告了制备普瑞巴林（总收率 79%）和 3-苄氧基吡咯烷（总收率 21%）的简明路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829568