7-<(benzenesulfonyl)methylene>-6-methyl-8-oxabicyclo<4.3.0>non-1-en-3-one | 112905-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-<(benzenesulfonyl)methylene>-6-methyl-8-oxabicyclo<4.3.0>non-1-en-3-one
• CAS: 112905-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: VDFJSAAFOFJBEA-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-ethoxy-1-methyl-2-methylenecyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 7-<(benzenesulfonyl)methylene>-6-methyl-8-oxabicyclo<4.3.0>non-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of Ethyl Dienol Ether and Dienyl Pivalate Derivatives of Hagemanns Ester Into Bicyclic Enones

  摘要：

  我们研究了由二烯醇乙醚和新戊酸二烯酯衍生物哈格曼酯得到的化合物的环化过程。甲基苯基砜和甲基苯基亚砜的碳离子与甲基化的二烯醇醚 (4) 反应，生成 β-酮基砜 (8) 和亚砜 (9)，前者被转化成氧杂双环[4.3.0]壬-1-烯-3-酮 (16)。碘化物（17）与叔丁醇中的叔丁醇钾反应，得到八氢萘酮（18）。在四氢呋喃中加入乙醇锂，从新戊酸二烯酯（24）中得到八氢萘醌（22）。这两个反应都涉及到(17)和(24)中的新戊酰基裂解产生的二烯酸酯的生成和分子内环化。本文简要讨论了这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1071/ch9871331