diethyl 4-ethoxycarbonylpent-1-enylphosphonate | 80261-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 4-ethoxycarbonylpent-1-enylphosphonate
• 英文别名: ethyl (E)-5-diethoxyphosphoryl-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 80261-99-0
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅P
• 分子量: 278.285
• InChiKey: AJSZFSXDUKEHIP-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-丙烯基膦酸二乙酯 、 原丙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 以48%的产率得到diethyl 4-ethoxycarbonylpent-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯的一些重排

  摘要：

  与原酸酯一起加热时，α-羟基烷-2-烯基膦酸酯会发生Claisen原酸酯重排，其芳基磺酸酯会发生[2,3]-σ重排，从而生成3-芳基亚磺酰基烷基-1-烯基膦酸酯。在烯丙基Me 2 C C CHP（O）（OEt）2的中心碳上添加烯丙氧基阴离子后，对所得的烯丙基碳负离子进行快速克莱森重排，得到两种可能的β-酮烷基膦酸酯。已制备出通式为R 1 R 2 C CH [CH 2 ] n CR 3 C CHP（O）（OEt）2的烯丙基膦酸酯：当R 1 = R 2时＝ H，R 3＝ Me，且n＝ 2，发生对映体重排以得到异构二烯；α＝ H，R 3＝ Me，n＝ 2。当R 1，R 2，R 3＝ Me且n＝ 0时，[1，5]氢化物转移得到三烯，然后环化成环己二烯；当R 1 = Me，R 2 = H，R 3 = H或Me且n = 0时，二烯组分可用于Diels–Alder反应。

  DOI：

  10.1039/p19810002127

文献信息

• COOPER D.; TRIPPETT S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7, 2127-2133
  作者：COOPER D.、 TRIPPETT S.

  DOI：——

  日期：——