(3R)-3-[3-amino-4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-cyclopentylpropanenitrile | 1948242-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (3R)-3-[3-amino-4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-cyclopentylpropanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-[3-amino-4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-cyclopentyl-propionitrile；Rovadicitinib；(3R)-3-[3-amino-4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)pyrazol-1-yl]-3-cyclopentylpropanenitrile
• CAS: 1948242-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₇
• 分子量: 321.385
• InChiKey: ZGENDZDSLYKCSI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[3-amino-4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-cyclopentylpropanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.6%的产率得到(3S)-3-[3-amino-4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-cyclopentylpropanenitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS USEFUL AS JAK INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP3235819B1
• 作为产物：
  描述：

  5-cyclopentylpyrazolidin-3-one 在 草酰氯 、 三氟化硼 、 potassium acetate 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (3R)-3-[3-amino-4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-cyclopentylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation Method For Chiral Pyrrolopyrimidine Compound

  摘要：

  提供了手性吡咯吡嘧啶化合物的制备方法及相关中间体。在该方法中，化合物A和化合物6或其盐反应得到化合物7或化合物14，从化合物7或化合物14制备出化合物I。还提供了所使用的中间体、中间体的制备方法以及中间体在制备化合物I中的用途。该制备方法具有步骤简洁、立体选择性高、原子利用率高、反应条件温和、后处理方便等特点。该方法避免使用昂贵的不对称反应催化剂，适用于工业生产。

  公开号：

  US20190211021A1

文献信息

• PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Centaurus BioPharma Co., Ltd.

  公开号：EP3235819A1

  公开（公告）日：2017-10-25

  The present application relates to the field of pharmaceutical chemistry, and in particular, to a pyrrolopyrimidine compound represented by general formula (I), a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further relates to a method for preparing the pyrrolopyrimidine compound represented by general formula (I), pharmaceutical compositions and an application of the pyrrolopyrimidine compound in treating diseases mediated by Janus Kinase.

  本申请涉及药物化学领域，尤其涉及通式（I）代表的吡咯并嘧啶化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。本发明进一步涉及通式（I）代表的吡咯并嘧啶化合物的制备方法、药物组合物以及吡咯并嘧啶化合物在治疗由 Janus 激酶介导的疾病中的应用。
• PREPARATION METHOD FOR CHIRAL PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3473625A1

  公开（公告）日：2019-04-24

  Provided are a preparation method for a chiral pyrrolopyrimidine compound and a related intermediate. In the method, a compound of formula A and a compound of formula 6 or a salt thereof are reacted to obtain a compound of formula 7 or a compound of formula 14, and a compound of formula I is prepared from the compound of formula 7 or the compound of formula 14. Also provided are the intermediate used, a preparation method for the intermediate and a use of the intermediate in the preparation of the compound of formula I. The preparation method has characteristics such as brief steps, a high stereoselectivity, a high utilization ratio of atoms, mild reaction conditions and a convenient post-treatment. The method avoids using an expensive asymmetric reaction catalyst, and is suitable for industrial production.

  本发明提供了一种手性吡咯并嘧啶化合物及相关中间体的制备方法。在该方法中，式 A 化合物和式 6 化合物或其盐反应得到式 7 化合物或式 14 化合物，由式 7 化合物或式 14 化合物制备式 I 化合物。还提供了所用的中间体、中间体的制备方法以及中间体在制备式 I 化合物中的用途。该制备方法具有步骤简短、立体选择性高、原子利用率高、反应条件温和和后处理方便等特点。该方法避免了使用昂贵的不对称反应催化剂，适合工业化生产。
• TREATMENT USE OF PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUND, AND SOLID PHARMACEUTICAL COMPOSITION OF PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3904356A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  A treatment use of a pyrrolopyrimidine compound, and a solid pharmaceutical composition of a pyrrolopyrimidine compound. In particular, the present invention relates to a pyrrolopyrimidine compound or a pharmaceutical composition thereof for treating myeloproliferative neoplasms, and a method therefor or a use thereof.

  一种吡咯并嘧啶化合物的治疗用途，以及一种吡咯并嘧啶化合物的固体药物组合物。特别是，本发明涉及一种用于治疗骨髓增殖性肿瘤的吡咯并嘧啶化合物或其药物组合物，及其方法或用途。
• Pyrrolopyrimidine compound
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO., LTD.

  公开号：US10561657B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present application relates to the field of pharmaceutical chemistry, and in particular, to a pyrrolopyrimidine compound represented by general formula (I), a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further relates to a method for preparing the pyrrolopyrimidine compound represented by general formula (I), pharmaceutical compositions and an application of the pyrrolopyrimidine compound in treating diseases mediated by Janus Kinase.

  本申请涉及药物化学领域，尤其涉及通式（I）代表的吡咯并嘧啶化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。本发明进一步涉及通式（I）代表的吡咯并嘧啶化合物的制备方法、药物组合物以及吡咯并嘧啶化合物在治疗由 Janus 激酶介导的疾病中的应用。
• Pyrrolopyrimidine crystal for preparing JAK inhibitor
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US10626118B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The present application relates to the field of pharmaceutical chemistry. The application specifically relates to a crystal form A and crystal form B of a pyrrolopyrimidine (formula I) for preparing a JAK inhibitor. The application further relates to a method for preparing the crystal form A and crystal form B, a crystalline composition comprising the crystal form A or crystal form B, a pharmaceutical composition comprising the crystal form A, crystal form B, or crystalline composition, and a pharmaceutical application of the pharmaceutical composition, the crystal form A, and the crystal form B. The crystal form A and crystal form B of the application has the advantages of high purity, high crystallinity, and good stability.

  本申请涉及药物化学领域。本申请具体涉及一种用于制备 JAK 抑制剂的吡咯并嘧啶（式 I）的晶体形式 A 和晶体形式 B。本申请进一步涉及一种制备该晶型 A 和晶型 B 的方法，一种包含该晶型 A 或晶型 B 的结晶组合物，一种包含该晶型 A、晶型 B 或结晶组合物的药物组合物，以及该药物组合物、晶型 A 和晶型 B 的药物应用。本申请的晶型 A 和晶型 B 具有纯度高、结晶度高、稳定性好等优点。