4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]butan-2-one | 87489-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]butan-2-one
• 英文别名: 4-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]butan-2-one
• CAS: 87489-83-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: SZCLKXUPXIFQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]butan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-indol-2-yl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简便的2-烷基吲哚制剂-生物碱的潜在中间体

  摘要：

  用活性亚甲基化合物烷基化后，除去PhS-和PhSO 2-基团得到的溴代化合物提供了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86031-1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-bromomethylindole 在 sodium hydroxide 、 Raney Nickel(H) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简便的2-烷基吲哚制剂-生物碱的潜在中间体

  摘要：

  用活性亚甲基化合物烷基化后，除去PhS-和PhSO 2-基团得到的溴代化合物提供了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86031-1

文献信息

• Microwave-assisted Michael-type addition of 1-(arylsulfonyl)-pyrroles and -indoles to methyl vinyl ketone using bismuth triflate as catalyst
  作者：Kelsey C. Miles、Bradley J. Kohane、Benjamin K. Southerland、Daniel M. Ketcha

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.497

  日期：——

  The Michael type addition of pyrroles and indoles bearing strongly electron-withdrawing N-protecting groups (e.g., arylsulfonyl-, benzoyl-) to methyl vinyl ketone have not been previously reported. We find that such alkylative processes can be effected in low to moderate yields using bismuth triflate as catalyst in conjunction with microwave irradiation.

  带有强吸电子N-保护基团（例如，芳基磺酰基-、苯甲酰基-）的吡咯和吲哚与甲基乙烯基酮的迈克尔型加成以前没有报道过。我们发现，使用三氟甲磺酸铋作为催化剂并结合微波辐射，可以以低到中等的产率实现这种烷基化过程。
• VEDACHALAM, M.;MOHAN, B.;SRINIVASAN, P. C., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 33, 3531-3532
  作者：VEDACHALAM, M.、MOHAN, B.、SRINIVASAN, P. C.

  DOI：——

  日期：——