N-[(2E,5S,6S,9E,11E)-6-hydroxy-5,10,11-trimethyl-13-oxotrideca-2,9,11-trienyl]acetamide | 1219958-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(2E,5S,6S,9E,11E)-6-hydroxy-5,10,11-trimethyl-13-oxotrideca-2,9,11-trienyl]acetamide
• CAS: 1219958-23-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: IFZOCIXLXYPOSF-RHFRTPJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((2E,5S,6S,9E,11E)-6,13-dihydroxy-5,10,11-trimethyltrideca-2,9,11-trienyl)acetamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-[(2E,5S,6S,9E,11E)-6-hydroxy-5,10,11-trimethyl-13-oxotrideca-2,9,11-trienyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  拟议的海洋环醚布雷维酰胺生物合成中间体的合成，用于海洋梯架聚醚的生物合成研究

  摘要：

  从产鞭毛的短鞭毛的单鞭毛生物分离出单环醚生物碱，即短酰胺酰胺（1）。合成了其提出的包含具有E-烯烃官能团的线性骨架的生物合成中间体（2），用于海洋梯架聚醚的生物合成研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.013

文献信息

• Synthesis and Cyclization of a Proposed Biosynthetic Epoxy Intermediate of a Marine Monocyclic Ether Amide, Brevisamide
  作者：Masayuki Satake、Tomohiro Shirai、Yuki Takimoto、Takefumi Kuranaga、Kazuo Tachibana、Daniel G. Baden、Jeffrey L. C. Wright

  DOI：10.3987/com-13-12880

  日期：——

  Proposed biosynthetic intermediates of a marine monocyclic ether alkaloid, brevisamide (1) were synthesized for biosynthetic studies on the marine ladder-frame polyethers. The intermediates comprising a linear backbone with trans-olefin (2) and epoxide (3) functionality were synthesized via a Suzuki-Miyaura cross coupling reaction and a Katsuki Sharpless asymmetric epoxidation reaction. In protic solvents, 3 was unstable and readily cyclized to an unnatural 5-membered ether ring compound (4).