N⁶-benzoyl-9-(α-L-threofuranosyl)adenine | 325683-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(α-L-threofuranosyl)adenine
• 英文别名: N-(9-((2R,3R,4S)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide；N-[9-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 325683-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₄
• 分子量: 341.326
• InChiKey: MCUYFQVKGZQUAF-KANYHAFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(α-L-threofuranosyl)adenine 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N⁶-benzoyl-9-{2'-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-3'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 水 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N⁶-benzoyl-9-(α-L-threofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000

文献信息

• DOUBLE STRANDED OLIGONUCLEOTIDE COMPOUNDS COMPRISING POSITIONAL MODIFICATIONS
  申请人：Quark Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2649181B1

  公开（公告）日：2016-04-27
• Double Stranded Oligonucleotide Compounds Comprising Positional Modifications
  申请人：Quark Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160355805A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed herein are double stranded RNA molecules which have been modified to exhibit one of the following, increased activity, enhanced nuclease stability, reduced off target activity and or reduced immunogenicity, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to methods of use. Further disclosed is a method for the synthesis of threose nucleic acid phosphoramidites and methods of use thereof.