N-(2-Benzofuranylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1202919-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Benzofuranylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-benzofuran-2-ylmethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1202919-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: WDEKDSRNTBPPPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Benzofuranylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性和立体特异性开环 Suzuki-Miyaura 芳基化交叉偶联 2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的区域选择性和对映特异性开环 Suzuki-Miyaura 芳基化交叉偶联的N-甲苯磺酰基-2-芳基氮杂环丁烷，得到对映体富集的 3,3-二芳基丙胺。该反应代表了使用氮杂环丁烷作为非经典烷基亲电子试剂的过渡金属催化开环交叉偶联的一个例子。密度泛函理论使完整催化循环的机制合理化，包括决定选择性的氮杂环丁烷开环、与水反应、决定速率的金属转移和还原消除。通过多组分人工力诱导反应（MC-AFIR）方法系统地确定了选择性决定开环步骤的过渡态，以解释反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100195
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 N-(2-Benzofuranylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性和立体特异性开环 Suzuki-Miyaura 芳基化交叉偶联 2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的区域选择性和对映特异性开环 Suzuki-Miyaura 芳基化交叉偶联的N-甲苯磺酰基-2-芳基氮杂环丁烷，得到对映体富集的 3,3-二芳基丙胺。该反应代表了使用氮杂环丁烷作为非经典烷基亲电子试剂的过渡金属催化开环交叉偶联的一个例子。密度泛函理论使完整催化循环的机制合理化，包括决定选择性的氮杂环丁烷开环、与水反应、决定速率的金属转移和还原消除。通过多组分人工力诱导反应（MC-AFIR）方法系统地确定了选择性决定开环步骤的过渡态，以解释反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100195

文献信息

• Amide Synthesis by Nucleophilic Attack of Vinyl Azides
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Geoffroy Hervé Lonca、Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201400938

  日期：2014.4.22

  A method for the synthesis of amide‐containing molecules was developed using vinyl azides as an enamine‐type nucleophile towards carbon electrophiles, such as imines, aldehydes, and carbocations that were generated from alcohols in the presence of BF3⋅OEt2. After nucleophilic attack of the vinyl azide, a substituent of the resulting iminodiazonium ion intermediate migrates to form a nitrilium ion,

  一种含酰胺的分子的合成方法是使用叠氮化物的乙烯基作为向碳亲电子，例如在BF的存在下由醇生成的亚胺，醛和碳正离子的烯胺型的亲核试剂开发3 ⋅OEt 2。在对叠氮化乙烯进行亲核攻击后，所得亚氨基重氮离子中间体的取代基迁移形成硝酸根离子，将其水解得到相应的酰胺。
• An N-Linked Bidentate Phosphoramidite Ligand (N-Me-BIPAM) for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to N-Sulfonylarylaldimines
  作者：Kazunori Kurihara、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200800631

  日期：2009.1

  A chiral N-linked C2-symmetric bidentate phosphoramidite (N-Me-BIPAM) was newly developed for the rhodium-catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to N-sulfonylimines. This ligand achieved high enantioselectivities in a range of 84–99% ee in additions of arylboronic acids to N-tosyl- and N-nosylarylaldimines.

  手性N-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（N -Me-BIPAM）是新开发的，用于铑催化的对N-磺酰亚胺基的芳基硼酸的对映选择性加成。除了在N-甲苯磺酰基和N-壬基芳基醛亚胺中添加芳基硼酸外，该配体还实现了84-99％ee范围内的高对映选择性。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Allenylation of Sulfonylimines and Application to the Stereospecific Allylic Allenylation
  作者：Joshua D. Sieber、Veronica V. Angeles-Dunham、Divya Chennamadhavuni、Daniel R. Fandrick、Nizar Haddad、Nelu Grinberg、Dimitry Kurouski、Heewon Lee、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Anita E. Mattson、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201600686

  日期：2016.10.6

  The rhodium‐catalyzed asymmetric allenylation of sulfonylimines is disclosed providing silyl homoallenylamide products in up to 99:1 er. Through subsequent activation of the C−N bond of the silyl homoallenyl sulfonamide, palladium‐catalyzed stereospecific allylic allenylation could be achieved giving C−C bond formation with high chirality transfer. The synthetic utility of both the silyl homoallenyl

  公开了铑催化的磺酰亚胺类化合物的不对称烯丙基化，可提供高达99：1 er的甲硅烷基均烯丙基酰胺产品。通过随后激活甲硅烷基均烯丙基磺酰胺的C-N键，可以实现钯催化的立体特异性烯丙基烯丙基化，从而形成具有高手性转移的C-C键。证明了甲硅烷基均烯丙基磺酰胺和甲硅烷基均烯丙基丙二酸酯作为双（亲核试剂）的合成效用。
• Syntheses of 3-Aryl Tetrahydroisoquinolines via an Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition of Sultines with Imines
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01437

  日期：2022.6.17

  The development of an intermolecular aza-Diels–Alder (DA) cycloaddition of sultines and imines is reported. By exploiting sultines as o-quinodimethane precursors and aryl imines as dienophiles in the presence of Cu(OTf)2, an aza-DA reaction proceeds to provide a wide variety of 3-aryl tetrahydroisoquionlines in moderate to excellent yield (up to 89%). The synthetic utility of these products was demonstrated

  报道了磺胺和亚胺的分子间氮杂-狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应。通过在 Cu(OTf) 2存在下利用亚砜作为邻-醌二甲烷前体和芳基亚胺作为亲二烯体，aza-DA 反应继续以中等至优异的产率（高达 89%）提供多种 3-芳基四氢异喹啉. 这些产品的合成效用在四环 N-杂环的制备中得到证实，包括四氢原小檗碱骨架。
• Development of New <i>P</i>-Chiral <i>P</i>,π-Dihydrobenzooxaphosphole Hybrid Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Joshua D. Sieber、Divya Chennamadhavuni、Keith R. Fandrick、Bo Qu、Zhengxu S. Han、Jolaine Savoie、Shengli Ma、Lalith P. Samankumara、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol5027798

  日期：2014.10.17

  A new family of P-chiral P,π-hybrid ligands was prepared from the dihydrobenzooxaphosphole core. These new ligands were demonstrated to be both sterically and electronically tunable at the substituents on the phosphorus atom and the π-system of the ligand. Application of these new ligands to the catalytic asymmetric addition of boronic acids to imine electrophiles was shown to proceed with high levels of enantioinduction.