(Z)-3-phenyl-2-(propylthio)acrylaldehyde | 1582784-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-2-(propylthio)acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-3-phenyl-2-(propylsulfanyl)prop-2-enal；(Z)-3-phenyl-2-propylsulfanylprop-2-enal
• CAS: 1582784-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: DKMACSSJBVQFNY-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-2-(propylthio)acrylaldehyde 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以78 %的产率得到(Z)-1,5-diphenyl-2-(propylsulfanyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-功能取代的烯醛与末端炔烃的反应：2-氨基-2-环戊烯酮的意外组装

  摘要：

  α-硫属元素、α-卤素或 α-氨基功能取代的烯醛与末端炔烃的反应导致相应的炔丙醇（对于含 O-、S-、Cl- 和 Br 的底物）或意想不到的 2-氨基-描述了 2-环戊烯酮（对于氨基烯醛）。这些反应的关键特征是硅胶上带有氨基的加合物的重排，引发进一步环化为五元碳环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00340
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2,3-bis(propylsulfanyl)propanal 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-phenyl-2-(propylthio)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基硫烷基取代的不饱和羰基化合物

  摘要：

  摘要开发了一种通过相应含卤素衍生物的亲核乙烯基取代来合成捕获硫烷基烯醛、烯酮和烯酸酯的方法。在有机碱的存在下用硫醇对卤代烯酸酯、卤代酮或卤代醛进行一锅处理，导致产生具有良好至极好收率的连位二硫代取代的羰基化合物或俘获系统。主要的反应方向很大程度上取决于所用碱的类型。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1215448

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal cross-coupling reaction of α-haloenals with thiols: organocatalytic construction of sp2 carbon–sulfur bonds
  作者：Lin He、Hao Guo、Yuan-Zhen Li、Guang-Fen Du、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4cc00154k

  日期：——

  A novel N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal cross-coupling reaction between α-haloenals and thiols was developed. In the presence of 5 mol% NHC precursors and 1.6 equiv. potassium carbonate, various thiols coupled with α-haloenals to produce α-thioenals in 53% to 91% yield and excellent Z-selectivity.

  开发了一种新型N-杂环卡宾（NHC）催化的形式交叉偶联反应，涉及α-卤代烯醛和硫醇。在5 mol% NHC前体和1.6 equiv.碳酸钾的存在下，多种硫醇与α-卤代烯醛反应，以53%至91%的产率生成α-硫代烯醛，并具有优异的Z-选择性。
• Green synthesis of α-hydroxy phosphonates containing unsaturated organochalcogenyl moiety
  作者：Rustam B. Shnigirev、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153466

  日期：2021.11

  A simple and efficient protocol for the chemoselective synthesis of α-hydroxy phosphonates containing unsaturated alkoxy/phenoxy or organosulfanyl moiety has been developed. This approach was performed by Pudovik reaction from readily available organochalcogenyl enals and dialkyl phosphites in a solvent-free system, using 0.25 equiv. CaO as a catalyst at room temperature, which provided the target

  已经开发了一种用于化学选择性合成含有不饱和烷氧基/苯氧基或有机硫烷基部分的α-羟基膦酸酯的简单有效的方案。这种方法是在无溶剂系统中，使用 0.25 当量，由易得的有机硫属烯醛和亚磷酸二烷基酯通过 Pudovik 反应进行的。CaO在室温下作为催化剂，以高产率提供目标膦酸盐。
• O- and S-containing 1-azadiene derivatives of 3-aminopropylsilatrane
  作者：S. N. Adamovich、I. A. Ushakov、A. V. Afonin、N. V. Vchislo、E. N. Oborina、D. V. Pavlov

  DOI：10.1007/s11172-021-3100-z

  日期：2021.2

  aryl(hetaryl)-substituted 1-azadienyl moiety ((Het)ArCH=C(YR) C(H)=N- (Y = O, S)) were synthesized by the reaction of 1-(3-aminopropyl)silatrane with 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-(het)arylpropenals. The structures and stereoisomeric compositions of the synthesized compounds were proved by elemental analysis, IR spectroscopy, 1D 1H, 13C, 15N, 29Si, and 2D NMR experiments, mass spectrometry, and DFT calculations. O-Containing

  通过1-（3-氨基丙基）的反应合成带有芳基（杂芳基）取代的1-氮杂二烯基部分（（Het）ArCH = C（YR）C（H）= N-（Y = O，S））的硅酸根与2-烷氧基-和2-烷硫基-3-（杂）芳基丙烯醛的硅拉酮。通过元素分析，红外光谱，1D 1 H，13 C，15 N，29 Si和2D NMR实验，质谱和DFT计算证明了合成化合物的结构和立体异构体组成。含O的化合物仅以1 E，2 Z异构体的形式存在，而含S的衍生物为1 E，2 Z和1 E，2 E的混合物立体异构体。新合成的含硫属元素的多官能化合物代表了先进材料和药物的设计和合成的有希望的组成部分。