3-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-2-amine | 1407153-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 3-pyrazol-1-ylpyridin-2-amine
• CAS: 1407153-45-0
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: KRVKBZAGJGPDEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-3-pyrazol-1-yl-2-pyridylidene]cyanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDALLY-ACTIVE CYANAMIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE CYANAMIDE À ACTION PESTICIDE

  摘要：

  式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，并且这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物可用作杀虫剂。

  公开号：

  WO2020169526A1
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-pyrazol-1-yl-pyridine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDALLY-ACTIVE CYANAMIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE CYANAMIDE À ACTION PESTICIDE

  摘要：

  式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，并且这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物可用作杀虫剂。

  公开号：

  WO2020169526A1

文献信息

• α-d-Galacturonic Acid as Natural Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of N-Containing Heterocycles
  作者：Chunling Yuan、Yingdai Zhao、Li Zheng

  DOI：10.1055/s-0039-1690226

  日期：2019.12

  The first application of α-d-galacturonic acid hydrate (GalA) is reported here, as a potential O-donor ligand. The C–N couplings of N-heterocycles with aryl halides or arylboronic acids could be readily conducted and exhibited good functional group tolerance with characters of selectivity. These N-arylazoles allow rapid access to several pharmaceutical intermediates and can be easily transformed into a variety of other interesting scaffolds as well.

  这里报告了α-D-半乳糖醛酸水合物（GalA）作为潜在的O-供体配体的首次应用。N-杂环化合物与芳基卤化物或芳基硼酸的C-N偶联可以轻松进行，并且具有良好的官能团容忍性和选择性特征。这些N-芳基唑允许快速获得几种药用中间体，并且也可以轻松转化为各种其他有趣的骨架。
• PYRIDINE DERIVATIVES SUBSTITUTED BY HETEROCYCLIC RING AND PHOSPHONOAMINO GROUP, AND ANTI-FUNGAL AGENT CONTAINING SAME
  申请人：Tanaka Keigo

  公开号：US20090082403A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Anti-fungal agent having excellent anti-fungal action physicochemical properties including safety and water solubility. Compound represented by formula (I), or salt thereof: wherein R 1 represents hydrogen, halogen, amino, R 11 —NH— wherein R 11 represents C 1-6 alkyl, hydroxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxycarbonyl C 1-6 alkyl, R 12 —(CO)—NH— wherein R 12 represents C 1-6 alkyl group or C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl, hydroxy C 1-6 alkyl, cyano C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, or C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl or a phosphonoamino group; R 2 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, amino, or a di C 1-6 alkylamino group or a phosphonoamino group; one of X and Y is nitrogen while the other is nitrogen or oxygen; ring A represents a 5- or 6-member heteroaryl ring or a benzene ring which may have a halogen atom or 1 or 2 C 1-6 alkyl groups; Z represents a single bond, a methylene group, an ethylene group, oxygen, sulfur, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —NH—, —CH 2 NH—, —NHCH 2 —, —CH 2 S—, or —SCH 2 —; R 3 represents hydrogen or halogen or C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 6-10 aryl, a 5- or 6-member heteroaryl group or a 5- or 6-member nonaromatic heterocyclic group which may have 1 or 2 substituents; and R 4 represents hydrogen or halogen; provided that either R 1 or R 2 represents a phosphonoamino group.

  抗真菌剂具有优异的抗真菌作用物理化学性质，包括安全性和水溶性。化合物由式（I）表示，或其盐： 其中R1代表氢，卤素，氨基，R11—NH—其中R11代表C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，或C1-6烷氧羰基C1-6烷基，R12—（CO）—NH—其中R12代表C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基，C1-6烷基，羟基C1-6烷基，氰基C1-6烷基，C1-6烷氧基，或C1-6烷氧基C1-6烷基或磷酰氨基团；R2代表氢，C1-6烷基，氨基，或二C1-6烷基氨基团或磷酰氨基团；X和Y中的一个是氮，另一个是氮或氧；环A代表5-或6-成员杂芳基环或可能具有卤素原子或1或2个C1-6烷基基团的苯环；Z代表单键，亚甲基基团，乙烯基团，氧，硫，—CH2O—，—OCH2—，—NH—，—CH2NH—，—NHCH2—，—CH2S—，或—SCH2—；R3代表氢或卤素或C1-6烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基，5-或6-成员杂芳基团或可能具有1或2个取代基的5-或6-成员非芳香杂环基；和R4代表氢或卤素；前提是R1或R2中的一个代表磷酰氨基团。
• Lead identification and structure–activity relationships of heteroarylpyrazole arylsulfonamides as allosteric CC-chemokine receptor 4 (CCR4) antagonists
  作者：Afjal H. Miah、Royston C. B. Copley、Daniel O'Flynn、Jonathan M. Percy、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/c3ob42443j

  日期：——

  A knowledge-based library of aryl 2,3-dichlorophenylsulfonamides was synthesised and screened as human CCR4 antagonists, in order to identify a suitable hit for the start of a lead-optimisation programme. X-ray diffraction studies were used to identify the pyrazole ring as a moiety that could bring about intramolecular hydrogen bonding with the sulfonamide NH and provide a clip or orthogonal conformation that was believed to be the preferred active conformation. Replacement of the core phenyl ring with a pyridine, and replacement of the 2,3-dichlorobenzenesulfonamide with 5-chlorothiophenesulfonamide provided compound 33 which has excellent physicochemical properties and represents a good starting point for a lead optimisation programme. Electronic structure calculations indicated that the preference for the clip or orthogonal conformation found in the small molecule crystal structures of 7 and 14 was in agreement with the order of potency in the biological assay.

  基于知识的芳基2,3-二氯苯磺酰胺类化合物库被合成并筛选为人CCR4拮抗剂，旨在确定一个适合作为先导优化计划起点的候选化合物。X射线衍射研究用于鉴定吡唑环为一个可以通过分子内氢键与磺酰胺NH结合并提供被认为是优选活性构象的夹子或正交构象的基团。用吡啶替换核心苯环，并用5-氯噻吩磺酰胺替换2,3-二氯苯磺酰胺得到了化合物33，其具有优异的物化性质，并代表了一个良好的先导优化计划起点。电子结构计算表明，小分子晶体结构中发现的夹子或正交构象的偏好与生物测定中的效力顺序一致。
• Intramolecular Metal‐Free N−N Bond Formation with Heteroaromatic Amines: Mild Access to Fused‐Triazapentalene Derivatives
  作者：Matthieu Daniel、Marie‐Aude Hiebel、Gérald Guillaumet、Eric Pasquinet、Franck Suzenet

  DOI：10.1002/chem.201905558

  日期：2020.2.3

  Formation of N-N bonds may offer an original approach to various nitrogen-containing heterocycles with numerous applications. For this purpose, we found that readily available heteroaromatic amines are appropriate substrates for providing an efficient and innovative approach for the formation of N-N bonds in the presence of iodine (III) reagent in very mild conditions. This method makes it possible to

  NN键的形成可能为具有多种应用的各种含氮杂环化合物提供原始方法。为此，我们发现，容易获得的杂芳族胺是合适的底物，可为在非常温和的条件下在存在碘（III）试剂的情况下提供有效且创新的方法来形成NN键。该方法使合成具有荧光性质的富氮三氮杂戊烯衍生物成为可能，这是现有方法无法达到的。
• [DE] N-PYRAZOLYLANILINE UND N-PYRAZOLYLAMINOPYRIDINE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] N-PYRAZOLYL ANILINES AND N-PYRAZOLYL AMINOPYRIDINES AS PESTICIDES<br/>[FR] N-PYRAZOLYLANILINES ET N-PYRAZOLYLAMINOPYRIDINES UTILISEES COMME PARASITICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995022530A1

  公开（公告）日：1995-08-24

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylaminopyridine der Formel (I), in welcher R1, R2, R3, R4, X, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.(EN) The present invention relates to novel N-pyrazolyl anilines and N-pyrazolyl aminopyridines of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, X, Y and Z have the meanings given in the description, processes for producing them and their use as pesticides.(FR) La présente invention concerne de nouvelles N-pyrazolylanilines et de nouvelles N-pyrazolylaminopyridines de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, X, Y et Z ont la notation indiquée dans la description, des procédés pour leur préparation et leur utilisation comme parasiticides.

  本发明涉及新型N-吡咯烷胺-iline和N-吡咯烷胺-胺嘌呤啶（I）类化合物的制备及其作为杂草除草剂的应用，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和Z表示与描述中相同的含义，所述化合物的制备方法及其作为除草剂的使用方法。(EN) The present invention relates to novel N-pyrazolyl anilines and N-pyrazolyl aminopyridines of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, X, Y and Z have the meanings given in the description, processes for producing them and their use as pesticides.(FR) La présente invention concerne de nouvelles N-pyrazolylanilines et de nouvelles N-pyrazolylaminopyridines de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, X, Y et Z ont la notation indiquée dans la description, des procédés pour leur préparation et leur utilisation comme parasiticides.