(R)-(E)-4-(nitromethyl)-6-phenyl-5-hexen-2-one | 1242146-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(E)-4-(nitromethyl)-6-phenyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: (R,E)-4-(nitromethyl)-6-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 1242146-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KLDKAKSFEOWLBS-GWJCSSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-4-苯基丁二烯 、 丙酮 在 (2S)-2-[[[[(1R,2R)-2-氨基环己基]氨基)硫代甲基)氨基)-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(R)-(E)-4-(nitromethyl)-6-phenyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物在硝基二烯/硝基烯上的有机催化共轭加成反应及合成应用

  摘要：

  这项研究的目的是指出新型迈克尔受体（硝基二烯和硝基烯）的合成作用。在（S）存在下进行了羰基化合物向这些官能硝基烯烃的高对映选择性有机催化Michael加成反应。）-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚以高选择性获得一些有趣的结构单元。这样获得的加合物可以利用相应的不饱和碳-碳键轻松地转化。在存在双键的情况下，可以进行复分解或亲电活化，而在存在三键的情况下，可以进行亲电活化。因此，我们专注于双均炔丙基醇的金催化环化反应，以提供相应的取代四氢呋喃。然后，我们还证明了有机催化剂和金催化剂在单锅法中是相容的。的确，

  DOI：

  10.1002/adsc.200900814

文献信息

• Helical-Peptide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition Reactions and Their Mechanistic Insights
  作者：Atsushi Ueda、Tomohiro Umeno、Mitsunobu Doi、Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00982

  日期：2016.8.5

  Helical peptide foldamer catalyzed Michael addition reactions of nitroalkane or dialkyl malonate to α,β-unsaturated ketones are reported along with the mechanistic considerations of the enantio-induction. A wide variety of α,β-unsaturated ketones, including β-aryl, β-alkyl enones, and cyclic enones, were found to be catalyzed by the helical peptide to give Michael adducts with high enantioselectivities

  报道了螺旋肽折叠剂催化硝基烷或丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应，以及对映体诱导的机理考虑。发现各种α，β-不饱和酮，包括β-芳基，β-烷基烯酮和环状烯酮，都可以被螺旋肽催化，从而得到具有高对映选择性（高达99％）的迈克尔加合物。根据X射线晶体学分析和depsipeptide研究，α-螺旋肽催化剂N端的酰胺质子N（2）–H和N（3）–H对激活迈克尔供体至关重要，而N-末端伯胺通过亚胺离子中间体的形成激活了迈克尔受体。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Aliphatic Ketones to Nitrodienes
  作者：Tianxiong He、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1080/00397911.2010.529227

  日期：2012.3.1

  Abstract A highly enantioselective Michael addition of aliphatic ketones to nitrodienes has been achieved that is catalyzed by readily available chiral thioureas derived from (1R,2R)-diphenylethane-1,2-diamine. Treatment of ketones with nitrodienes in the presence of 10 mol% thiourea 1a and 10 mol% benzoic acid in toluene provided the desired Michael adducts with excellent enantioselectivities (up to 99%

  摘要 脂肪族酮与硝基二烯的高度对映选择性迈克尔加成是由衍生自 (1R,2R)-二苯基乙烷-1,2-二胺的容易获得的手性硫脲催化的。在甲苯中存在 10 mol% 硫脲 1a 和 10 mol% 苯甲酸的情况下，用硝基二烯处理酮可提供所需的迈克尔加合物，其具有优异的对映选择性（高达 99% ee）和中等至极好的产率（高达 97%）。图形概要
• Highly Enantioselective Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitrodienes and the Application to the Synthesis of Chiral γ-Aminobutyric Acid
  作者：Xin-Yan Wu、Xing-Tao Guo、Feng Sha

  DOI：10.1055/s-0036-1588604

  日期：——

  oic acid. A highly enantioselective Michael addition of aromatic ketones to α,β,γ,δ-unsaturated nitro compounds is described. In the presence of a chiral primary amine-thiourea based on dehydroabietic amine, γ-nitro ketones were obtained in excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with up to 95% yield. In addition, this methodology has been successfully applied in the asymmetric synthesis of chiral

  摘要 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。