methyl (2E,4E)-5-(9-anthryl)-2,4-pentadienoate | 24196-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl (2E,4E)-5-(9-anthryl)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: 5t-anthracen-9-yl-penta-2t,4-dienoic acid methyl ester；1-Methoxycarbonyl-4-anthryl-(9)-butadien；methyl (2E,4E)-5-anthracen-9-ylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 24196-42-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: SYYADBAOFREMPX-PWHKKFIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-5-(9-anthryl)-2,4-pentadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2E,4E)-5-(9-anthryl)-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Majjigapu Janaki Ram; Kumar, Perepogu Arun; Srinivas, Uppalanchi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 11, p. 1833 - 1847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4Z)-5-(9-anthryl)-2,4-pentadienoate 在 erythrocin 、 Eosin Y 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2E,4E)-5-(9-anthryl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Wavelength Dependent RegioselectiveE(trans)→Z(cis) Photoisomerization in Anthryldienes

  摘要：

  带有电子吸引端基的蒽二烯衍生物在单线态激发态下表现出与波长相关的区域选择性E（反式）→Z（顺式）异构化。荧光研究表明单线态激发态具有高度极化/电荷转移性质。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.186

文献信息

• Additionsreaktionen der nitrosogruppe—XI
  作者：G. Kresze、J. Firl、H. Braun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82990-2

  日期：1969.1

  The steric influence on orientation in the Diels-Alder-reaction of nitroso benzene has been studied for various 5-aryl-2,4-pentadienoic acid methyl esters as reactants. Only “three-dimensional” bulky groups as substituents in the diene show this influence.

  对于各种5-芳基-2,4-戊二烯酸甲酯作为反应物，已经研究了亚硝基苯的狄尔斯-阿德耳反应中空间取向对取向的影响。在二烯中仅作为取代基的“三维”大体积基团显示出这种影响。
• ARJUNAN P.; SHYMASUNDAR N.; BERLIN K. D.; NAJJAR D.; ROCKLEY M. G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 3, 626-629
  作者：ARJUNAN P.、 SHYMASUNDAR N.、 BERLIN K. D.、 NAJJAR D.、 ROCKLEY M. G.

  DOI：——

  日期：——