decynure de lithium | 21433-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: decynure de lithium
• 英文别名: lithium derivative from 1-decyne；lithium octylacetylide；lithium decynide；1-lithiodecyne；dec-1-ynyl-lithium
• CAS: 21433-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₇Li
• 分子量: 144.186
• InChiKey: KFFYUPYDIJRWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decynure de lithium 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 汞 、 锌 作用下， 生成 <1,4-(13)C2>myristic acid
  参考文献：
  名称：

  NMR of dicarbon-13 labeled compounds: insights into the effect of alkylation, ionization, and micellization on conformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00256a080
• 作为产物：
  描述：

  dec-1-yne; mercury (II)-compound 生成 decynure de lithium
  参考文献：
  名称：

  POP, L.;PALIBRODA, N.;CHIRTOC, I.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile synthesis of α, β-acetylenic ketones by oxidative nucleophilic addition of vanadium acetylides
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84141-6

  日期：1986.1

  Treatment of aldehydes with vanadium acetylides generated from equimolar amounts of vanadium trichloride and acetylenic Grignard or lithium compounds gave α,β-acetylenic ketones via oxidative nucleophilic addition.

  用等摩尔量的三氯化钒和炔属格氏试剂或锂化合物生成的乙炔钒处理醛类，通过氧化亲核加成反应生成α，β-炔酮。
• Insertion of 1-Chloro-1-lithioalkenes into Organozirconocenes. A Versatile Synthesis of Stereodefined Unsaturated Systems
  作者：Aleksandr Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1021/ja9910208

  日期：1999.8.1

  1-halo-1-lithio-1-alkenes occurs with clean inversion of configuration of the sp2-carbenoid carbon. Carbenoids derived by deprotonation of 2,2-disubstituted 1-halo-1-alkenes gave poor stereocontrol probably due to isomerization before insertion into the organozirconium species. Insertion of vinyl carbenoids into alkynylzirconocenes affords terminal (3E)- or (3Z)-1,3-dien-5-ynes, internal (1E,3Z)-1,3-dien-5-ynes

  烯烃和炔烃的氢化锆化，然后插入 1-halo-1-lithio-1-烯烃，由卤乙烯的四甲基哌啶锂去质子化原位生成，提供可以进一步加工的乙烯基锆茂物种。该方法可以轻松访问许多结构，包括末端 (3E)- 和 (3Z)-1,3-二烯和 (3E,5E)- 和 (3Z,5E)-1,3,5-三烯，以及内部 (E ,Z)-二烯、(E,Z,E)-三烯和 (1E,3Z)-1,3-二烯-5-炔。2-单取代的 1-halo-1-lithio-1-烯烃的插入与 sp2-carbenoid 碳构型的完全反转发生。由 2,2-二取代的 1-halo-1-烯烃的去质子化衍生的 Carbenoids 立体控制不佳，这可能是由于在插入有机锆物种之前发生了异构化。将乙烯基类卡宾插入炔基锆茂提供末端 (3E)- 或 (3Z)-1，
• An Alternative Reaction Outcome in the Gold-Catalyzed Rearrangement of 1-Alkynyloxiranes
  作者：María J. González、Jesús González、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/ejoc.201201191

  日期：2012.11

  The gold(III)-catalyzed rearrangement of tetrasubstituted 1-alkynyloxiranes is described. This transformation led to a different reaction outcome with respect to related substrates previously studied. Thus, tertiary α-alkynylketones or alkynols can be selectively obtained. Moreover, gold(III) proved capable to catalyze the rearrangement of simple epoxides. These results indicate that gold(III) complexes

  描述了金 (III) 催化的四取代 1-炔基环氧乙烷的重排。这种转变导致了与先前研究的相关底物不同的反应结果。因此，可以选择性地获得叔α-炔基酮或炔醇。此外，金（III）被证明能够催化简单环氧化物的重排。这些结果表明金 (III) 配合物在这些转化中充当亲氧路易斯酸而不是 π 酸。
• Synthesis, electrochemistry and structural characterization of luminescent rhenium(I) monoynyl complexes and their homo- and hetero-metallic binuclear complexes
  作者：Vivian Wing-Wah Yam、Keith Man-Chung Wong、Samuel Hung-Fai Chong、Victor Chor-Yue Lau、Sally Chan-Fung Lam、Lingjun Zhang、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00010-x

  日期：2003.3

  The structural characterization and electronic structures of selected complexes have also been studied. The luminescence origin of the rhenium(I) alkynyl complexes has been assigned as derived states of a [dπ(Re)→π*(NN)] metal-to-ligand charge transfer (MLCT) origin mixed with a [π(CCR)→π*(NN)] ligand-to-ligand charge transfer (LLCT) character. The assignments are further supported by extended Hückel

  一系列发光rh（I）单炔基络合物，[Re（NN）（CO）3（CCR）]（NN= bpy，t Bu 2 bpy; R = C 6 H 5，C 6 ħ 4 Cl-4，C 6 H ^ 4 OCH 3 -4，C 6 H ^ 4 C 8 ħ 17 -4，C 6 H ^ 4 C 6 ħ 5，C 8 ħ 17，C 4 H ^ 3小号，C 4 H ^ 2 SC 4 ħ 3S，C 5 ħ 4 N），以及它们的均聚物和杂金属双核配合物，的Re（NN）（CO）3（CCC 5 ħ 4 N）[M]}（N N ＝ bpy，t Bu 2 bpy； [M] ＝ [Re （CF 3）2 -bpy}（CO）3 ] ClO 4，[Re（NO 2 -phen）（CO）3 ] ClO 4，W（一氧化碳）5）已合成，并确定了它们的电化学和光致发光行为。还研究了所选配合物的结构表征和电子结构。assign
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Negishi Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylzinc Reagents with Heteroaryl Iodides
  作者：Surendra Thapa、Arjun Kafle、Santosh K. Gurung、Adam Montoya、Patrick Riedel、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201502379

  日期：2015.7.6

  Reported herein is an unprecedented ligand‐free copper‐catalyzed cross‐coupling of alkyl‐, aryl‐, and alkynylzinc reagents with heteroaryl iodides. The reaction proceeds at room temperature for the coupling of primary, secondary, and tertiary alkylzinc reagents with heteroaryl iodides without rearrangement. An elevated temperature (100 °C) is required for aryl–heteroaryl and alkynyl–heteroaryl couplings

  本文报道的是烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物之间空前的无配体铜催化交叉偶联。反应在室温下进行，以使伯，仲和叔烷基锌试剂与杂芳基碘化物偶合，而无需重排。芳基–杂芳基和炔基–杂芳基偶联需要高温（100°C）。