ethyl 5-bromo-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]triazole-4-carboxylate | 1190878-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: ethyl 5-bromo-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 1190878-73-9
• 化学式: C₁₆H₂₀BrN₃O₉
• 分子量: 478.253
• InChiKey: WWVOEMLOLFZRLP-BPGGGUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose 、 丙炔酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1’-(4-ethoxycarbonyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose 、 ethyl 5-bromo-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition/Electrophilic Addition: A Concise Three-Component Route to 4,5-Disubstituted Triazolyl-Nucleosides

  摘要：

  本文介绍了一种单锅三组分方法来制备新的 4,5 功能化三唑基核苷家族。该方法依赖于叠氮-炔烃 1,3-环加成/亲电加成串联反应的一锅式反应，可获得相应的 4,5-二取代核苷的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217560