8-ethyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde | 1100051-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-ethyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1100051-02-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: FPCHGSYACSENNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到6-ethyl-3-phenyl-pyrano[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  TBHP促进邻炔基喹啉醛的氧化环化：吡喃并[4,3 - b ]喹啉-1-酮的金属/无添加剂多米诺合成

  摘要：

  由邻炔基喹啉醛描述了TBHP促进的吡喃并[4,3 - b ]喹啉-1-酮的多米诺合成。自由基反应是在没有金属和添加剂的情况下进行的，方法是将醛键的CH键氧化为C-OH键，然后进行分子内6-内切环化。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.083
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-氯-8-乙基喹啉-3-甲醛 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 8-ethyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无碱NIS促进炔烃的亲电环化：碘取代吡喃并[4,3- b ]喹啉的有效合成

  摘要：

  在没有碱的情况下，使用NIS试剂通过分子内亲电环化到炔烃上，从2-炔基喹啉3-羧醛中制得了一种简单，温和的合成碘代1 H-吡喃并[4,3- b ]喹啉的简单方法在短时间内获得出色的产量。反应在室温下于普通溶剂中在有氧气氛中顺利进行。喹啉或炔基部分上取代基的存在对环化反应速率没有影响。还讨论了钯催化的碘基向C–C键的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.081

文献信息

• Na2S·9H2O mediated facile synthesis of 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline derivatives via domino reduction approach
  作者：Rashmi Singh、Tanu Gupta、Vishal Prasad Sharma、Radhey M. Singh、Ashish Kumar Tewari

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132447

  日期：2021.10

  A simple, highly efficient method for synthesis of 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline is described by the reaction of o-arylalkynyl quinoline aldehydes with Na2S·9H2O via domino reduction approach. The method is simple and proceeds under mild condition under an air atmosphere to give 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline in good to excellent yields. The beauty of the reaction is cyclization as well as reduction

  邻芳炔基喹啉醛与Na 2 S·9H 2 O通过多米诺还原法反应，描述了一种简单、高效的合成1,3-二氢呋喃[3,4- b ]喹啉的方法。该方法简单，在温和条件下，在空气气氛下进行，以良好至极好的收率得到1,3-二氢呋喃[3,4- b ]喹啉。该反应的美妙之处在于在同一个反应釜中进行了环化和还原。在相同的反应条件下也讨论了醛向伯醇的转化。
• Metal-free POCl₃ promoted stereoselective hydrochlorination of ethynylated azaheterocycles
  作者：Ritush Kumar、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c9ob00841a

  日期：——

  POCl3 as a chlorinating agent under metal-free reaction conditions. Mechanistic studies show that the reaction proceeded via nucleophilic attack of POCl3 on the nitrogen of the quinoline ring in a stereoselective manner. The resulting products were versatile intermediates in organic synthesis and were used in the cross-coupling reaction and metal-free synthesis of heterocycles. The developed protocol features

  使用POCl3作为无金属反应条件下的氯化剂，可实现乙炔氮杂杂环的有效盐酸盐化。机理研究表明，该反应是通过立体选择性的方式，通过POCl3对喹啉环氮的亲核攻击而进行的。所得产物是有机合成中的通用中间体，并用于杂环的交叉偶联反应和无金属合成中。所开发的方案具有廉价且易于合成的起始原料，易于操作，效率高和产物产率高的特点。
• Copper-free Sonogashira coupling of 2-chloroquinolines with phenyl acetylene and quick annulation to benzo[b][1,6]naphthyridine derivatives in aqueous ammonia
  作者：Atish Chandra、Bhawana Singh、Shraddha Upadhyay、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.010

  日期：2008.12

  An efficient copper-free Sonogashira coupling of 2-chloroquinolines with phenyl acetylene to 2-ethynylquinolines is described. We further discussed the one pot facile annulation of 2-alkynylquinoline-3-carboxaldehydes to 3-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridines in aqueous ammonia in excellent yield.

  描述了2-氯喹啉与苯基乙炔到2-乙炔基喹啉的有效的无铜Sonogashira偶联。我们进一步讨论了在氨水中，2-炔基喹啉-3-甲醛与3-苯基苯并[ b ] [1,6]萘啶的一锅法环氧化反应，收率很好。
• Cu(I)-Catalyzed Oxygen and Nitrogen Nucleophiles Triggered Regioselective Synthesis of Furo/Pyrrolo-Annulated Quinolines
  作者：Ritush Kumar、Atish Chandra、Bilal Ahmad Mir、Gaurav Shukla

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00662

  日期：2019.9.6

  Cu(I)-catalyzed intramolecular annulation of o-ethynylquinoline-3-carbaldehydes leads to the synthesis of alkoxy/imidazole-substituted 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinolines via C–O and C–N bond formation. The scope of the reaction was further extended to o-ethynylquinoline-3-carbonitriles for the synthesis of alkoxy-substituted 3H-pyrrolo[3,4-b]quinolines using alcohols as nucleophiles. These reactions

  Cu(I) 催化的o -ethynylquinoline-3-carbaldehydes 的分子内环化导致通过 C-O 和 C-N 键的形成合成烷氧基/咪唑取代的 1,3-二氢呋喃[3,4- b ] 喹啉。该反应的范围进一步扩展到邻乙炔基喹啉-3-腈，用于使用醇作为亲核试剂合成烷氧基取代的 3 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉。这些反应区域选择性地有利于所有环化过程中的 5 -exo-dig环化。
• Catalytic trifluoromethylation of aldehyde and potential application for pyrano[4,3-b]quionline synthesis
  作者：Kalpana Mishra、Kishor Chandra Bharadwaj、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.012

  日期：2018.9

  heteroaromatic aldehydes at room temperature to afford trifluoromethyl group containing alcohols in very good yields. Using catalytic amount of CsF (0.2 eq.) in toluene, trifluoromethylated products were achieved in good yields at rt. The substrate scope has been exemplified by a large number of substrates. As an application, iodo etherification/cyclization has also been demonstrated for the synthesis of trifluoromethyl

  我们已经描述了在室温下CsF催化的杂芳族醛的三氟甲基化以非常好的收率得到含三氟甲基的醇。使用在甲苯中的催化量的CsF（0.2当量），在室温下以良好的产率获得了三氟甲基化的产物。基板范围已经以大量基板为例。作为一种应用，碘醚化/环化也已被证明可以非常好地由邻炔基三氟甲醇合成三氟甲基吡喃并[4,3- b ]喹啉。