phenyl (3-O-acetyl-28R-C-methyl)betulinyl thiocarbonate | 1587722-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phenyl (3-O-acetyl-28R-C-methyl)betulinyl thiocarbonate
• CAS: 1587722-42-6
• 化学式: C₄₀H₅₈O₄S
• 分子量: 634.964
• InChiKey: WXMUUOMOPSVFNH-CKLWCTNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.1±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.34
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-28-C-methylbetulin 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl (3-O-acetyl-28R-C-methyl)betulinyl thiocarbonate 、 phenyl (3-O-acetyl-28S-C-methyl)betulinyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的C-28侧链的细胞毒性卢烷型3β- O-单去糖苷皂苷的合成及构效关系研究

  摘要：

  描述了在C-28位置具有延长的碳链的羽扇豆三萜的简明合成，以及在C-3位置包含d-甘露糖，1-阿拉伯糖和1-鼠李糖部分的皂苷。新三萜的整体合成从天然白桦蛋白开始，涉及七个线性步骤：羟基的选择性保护，氧化，通过格氏反应的碳链延长和脱氧。Ø-通过用经典的施密特供体将三萜类糖基化获得糖苷。此外，体外评估了所有新化合物的细胞毒性活性。几种三萜和相应的皂苷对人癌细胞显示出有趣的细胞毒活性。活性三萜的治疗指数非常高，因为它们对正常的BJ成纤维细胞几乎没有细胞毒性。这些结果为合成各种可能具有生物活性的化合物的紫杉烷型皂苷衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.006