2,2,2-trifluoro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanol | 1350349-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethan-1-ol；2,2,2-Trifluoro-1-(4-methanesulfonylphenyl)ethan-1-ol；2,2,2-trifluoro-1-(4-methylsulfonylphenyl)ethanol
• CAS: 1350349-33-5
• 化学式: C₉H₉F₃O₃S
• 分子量: 254.23
• InChiKey: WQSIXMLTPURSJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanol 在 亚磷酸三苯酯 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-[1-(3-bromopropoxy)-2,2,2-trifluoroethyl]-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化溴化苄与环醚的开环加成反应

  摘要：

  在光氧化还原催化下实现了环醚和苄基溴之间的新型亲核反应。该反应通过单电子转移 (SET) 途径而不是常见的 SN2 机制进行。通过还原和氧化两个步骤，苄基溴在温和条件下杂解生成碳正离子和溴离子，然后环醚同时捕获碳正离子和溴离子以提供加成产物。

  DOI：

  10.1055/a-1671-6856
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲砜 、 N-(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalimide 在 二氢吡啶 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的镍催化自由基交叉偶联获得 α-芳基-α-三氟甲基醇

  摘要：

  报道了邻苯二甲酰亚氨基三氟乙醇与芳基溴的光化学诱导的镍催化自由基交叉偶联以提供 α-芳基-α-三氟甲基醇。该反应通过 Hantzsch 酯和邻苯二甲酰亚胺基三氟乙醇之间的电子供体-受体复合物的光诱导电荷转移进行，然后进行 1,2-氢原子转移，生成 α-羟基三氟乙基自由基，用于芳基溴的交叉偶联。这种温和且操作简单的协议不需要外源光催化剂或化学计量金属还原剂。观察到广泛的底物相容性和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03943

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING INHIBITORY EFFECT ON PRODUCTION OF KYNURENINE
  申请人：Fukuda Yuichi

  公开号：US20130065905A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides a nitrogen-containing heterocyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof having an inhibitory effect on the production of kynurenine, represented by formula (I): (wherein R 6 and R 7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, R 8 , R 9 , R 19 , and R 11 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, R 1 represents lower alkyl which may be substituted with cycloalkyl, or the like, and R 3 represents optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group).

  本发明提供一种含氮杂环化合物或其在制药上可接受的盐，具有对色氨酸代谢产物吲哚酮的抑制作用，其化学式为(I)：（其中R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，R8、R9、R10和R11可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，R1代表可以用环烷基等取代的较低烷基，R3代表可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环基）。
• Generation of Carbocations under Photoredox Catalysis: Electrophilic Aromatic Substitution with 1-Fluoroalkylbenzyl Bromides
  作者：Cuiwen Kuang、Xin Zhou、Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03258

  日期：2020.11.6

  to access valuable 1-fluoroalkyl-1,1-biaryl compounds is established under mild conditions. The key to success is the efficient generation of a destabilized benzylic carbocation intermediate via two consecutive single-electron transfer processes by virtue of visible-light photoredox catalysis. This unique activation pattern avoids using strong Lewis acids and high temperatures that are required for

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。
• Nitrogen-containing heterocyclic compound having inhibitory effect on production of kynurenine
  申请人：Fukuda Yuichi

  公开号：US09150569B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The present invention provides a nitrogen-containing heterocyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof having an inhibitory effect on the production of kynurenine, represented by formula (I): (wherein R6 and R7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, R8, R9, R10, and R11 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, R1 represents lower alkyl which may be substituted with cycloalkyl, or the like, and R3 represents optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group).

  本发明提供了一种含氮杂环化合物或其药学上可接受的盐，其具有对吡咯酮产生抑制作用，其化学式为(I)：（其中R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，R8，R9，R10和R11可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，R1代表可用环烷基等取代的低级烷基，R3代表可选取代的芳基或可选取代的杂环基）。
• Catalytic, Regioselective 1,4‐Fluorodifunctionalization of Dienes
  作者：You‐Jie Yu、Michael Schäfer、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202214906

  日期：2023.1.2

  A catalysis-based regioselective 1,4-fluorofunctionalization of trifluoromethyl substituted 1,3-dienes has been developed to access compact, highly functionalized products. The platform has been extended to enable 1,4-hetero-difunctionalization, which allows δ-fluoro-alcohol and amine derivatives to be forged in a single operation.

  已经开发出基于催化的三氟甲基取代的 1,3-二烯的区域选择性 1,4-氟官能化，以获得紧凑、高度功能化的产品。该平台已扩展至能够实现 1,4-杂双官能化，从而允许在一次操作中锻造 δ-氟代醇和胺衍生物。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING KYNURENINE PRODUCTION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2570411A1

  公开（公告）日：2013-03-20

  The present invention provides a nitrogen-containing heterocyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof having an inhibitory effect on the production of kynurenine, represented by formula (I): (wherein R6 and R7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, R8, R9, R10, and R11 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, R1 represents lower alkyl which may be substituted with cycloalkyl, or the like, and R3 represents optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group).

  本发明提供了一种对犬尿氨酸的产生具有抑制作用的含氮杂环化合物或其药学上可接受的盐，由式（I）表示： 其中 R6 和 R7 可以相同或不同，各自代表氢原子或类似物、 R8、R9、R10 和 R11 可以相同或不同，各自代表氢原子或类似物、 R1 代表可被环烷基或类似物取代的低级烷基，以及 R3 代表任选取代的芳基或任选取代的杂环基团）。