(3aRS,8aSR,8bSR)-hexahydro-2-phenyl-2H-pyrrolo<1,2-b>pyrrolo<3,4-d>isoxazole-1,3-dione | 127034-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aRS,8aSR,8bSR)-hexahydro-2-phenyl-2H-pyrrolo<1,2-b>pyrrolo<3,4-d>isoxazole-1,3-dione
• 英文别名: (1S*,2S*,6R*)-4-phenyl-7-oxa-4,8-diazatricyclo[6.3.0.0¹]undecane-3,5-dione
• CAS: 127034-78-0；127126-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: IVFWKPPXCNEGRE-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-pyrroline N-oxide 、 N-苯基邻苯二甲酰亚胺 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (3aRS,8aSR,8bSR)-hexahydro-2-phenyl-2H-pyrrolo<1,2-b>pyrrolo<3,4-d>isoxazole-1,3-dione 、
  参考文献：
  名称：

  How important are secondary orbital interactions in favoring the endo mode in 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a001

文献信息

• Cascade oxime formation, cyclization to a nitrone, and intermolecular dipolar cycloaddition
  作者：Rachel C. Furnival、Rungroj Saruengkhanphasit、Heather E. Holberry、Jonathan R. Shewring、Hélène D. S. Guerrand、Harry Adams、Iain Coldham

  DOI：10.1039/c6ob01871h

  日期：——

  cyclisation, dipolar cycloaddition chemistry. This multi-component reaction approach to heterocyclic compounds was explored by using hydroxylamine, a selection of aldehydes, and a selection of activated dipolarophiles. Initial condensation gives intermediate oximes that undergo cyclisation with displacement of halide to give intermediate nitrones; these nitrones undergo in situ intermolecular dipolar cycloaddition

  发现简单的卤代醛，包括可缩醛，适用于通过级联（多米诺）缩合，环化，偶极环加成化学形成环状产物。通过使用羟胺，选择醛和选择活化的双亲性试剂，探索了这种对杂环化合物的多组分反应方法。最初的缩合反应生成中间体肟，然后将其环化并置换卤化物，生成中间体硝酮。这些硝酮进行原位分子间偶极环加成反应，得到异恶唑烷。使用富马酸二甲酯对环加合物进行锌/乙酸处理，得到内酰胺产物，这为制备吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并[2,1- a]提供了简便的方法。异喹啉酮。吡咯烷啶生物碱大烟碱的合成非常短，而petasinecine的正式合成说明了该化学反应。
• One step preparation and 1,3-dipolar cycloadditions of (S)-5-hydroxymethyl-1-pyrroline N-oxide
  作者：Montserrat Closa、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00042-6

  日期：1997.4

  The cyclic nitrone Ib has been prepared in enantiomerically pure form by direct oxidation of L-(+)-prolinol with dimethyldioxirane. A complete diastereoface differentiation has been observed in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of this nitrone to several 1,2-disubstituted electron deficient olefins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.