2-methyl-3-phenylcyclohexanone | 18018-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylcyclohexanone
• 英文别名: trans-2-methyl-3-phenylcyclohexanone
• CAS: 18018-02-5；74198-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QLVBUKFKXDRUFI-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylcyclohexanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 PPA 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 、 lithium 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 trans-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-10a-methyl-7-methoxy-2H-phenanthrene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Shner, V. F.; Turchin, K. F.; Sheinker, Yu. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 37 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-methyl-3-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Shner, V. F.; Turchin, K. F.; Sheinker, Yu. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 37 - 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The α-Effect in the Stereochemistry of Kinetic Ketonization of Enols¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo034732w

  日期：2003.11.1

  organic reactions. Protonation occurring from the less hindered side of the, e.g., enolic system affords the less stable of two diastereomers. However, one apparent discrepancy has been in the synthesis of prostaglandins. The present research deals with the source of this behavior. A curious effect of the substituent at the enolic alpha carbon was uncovered. In certain instances an alpha substituent is

  烯醇盐和其他强烈离域的阴离子物质的质子化的立体选择性的动力学控制涉及大量的有机反应。从例如烯醇体系的较少受阻侧发生的质子化提供了两种非对映异构体的较不稳定性。但是，前列腺素的合成存在一个明显的差异。本研究处理这种行为的来源。未发现烯醇α碳上取代基的奇怪作用。在某些情况下，迫使α取代基扭曲成构象，从而从其侧面阻断质子供体，从而逆转了质子化的立体化学。在这项研究过程中，研究了许多不同结构的五环烯醇。最后，对酮化反应过程进行了理论研究。
• Diastereoselective Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to α-Substituted Cyclic Enones
  作者：Ang Gao、Xiu-Yan Liu、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1055/s-0036-1590742

  日期：2017.12

  A palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to α-substituted cyclic enones was developed to give α,β-disubstituted ketones with high diastereoselectivity. Mechanistic investigation showed that the high diastereoselectivity was realized through epimerization.

  开发了钯催化的芳基硼酸与 α-取代环烯酮的共轭加成，以得到具有高非对映选择性的 α,β-二取代酮。机理研究表明，高非对映选择性是通过差向异构化实现的。