N-(4-chlorophenyl)-N-(4-(trimethylsilylethynyl)phenyl)amine | 863678-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-(4-(trimethylsilylethynyl)phenyl)amine
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)aniline；N-(4-chlorophenyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 863678-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNSi
• 分子量: 299.875
• InChiKey: XUVXUTDHMYUJDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  377.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-(4-(trimethylsilylethynyl)phenyl)amine 在 N,N-二异丙基乙胺 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-(4-(N-(4-(4-(N',N'-di(4-chlorophenyl)amino)phenyl)ethynylphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Charge Transfer Processes along Triarylamine Redox Cascades

  摘要：

  In this paper, we describe the synthesis and photophysical properties of a series of acridinetriarylamine redox cascades. These cascades were designed in order to promote photoinduced hole transfer from an acridine fluorophore into an adjacent triarylamine. The excited dipolar state then injects a hole into the triarylamine redox cascade. Subsequently, the hole migrates along the redox gradient which was tuned by the substituents attached to the triarylamine redox centers. The rate of hole migration was determined by fluorescence lifetime measurements and is in the ns regime and depends strongly on the solvent polarity. The photophysical processes were also investigated by femtosecond broadband pump-probe spectroscopy. Our studies reveal different dynamic processes in the cascades depending on the solvent polarity, e.g., direct charge separation after photoexcitation vs a two step hole transfer mechanism.

  DOI：

  10.1021/ja0511570
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 4[(三甲基硅基)乙炔基]苯胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 Ir[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl-N]phenyl-C]₂(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl)PF₆ 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-N-(4-(trimethylsilylethynyl)phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的铱光氧化还原和镍催化将芳基芳族胺与卤代芳基化合物交叉偶联

  摘要：

  已经开发了可见光促进的铱光氧化还原和镍双催化交叉偶联过程，以形成CN键。通过这种方法，将各种芳基胺与电子和空间上不同的芳基碘化物和溴化物进行化学选择性交联，以形成相应的C-N键，这在制药工业中引起了极大的兴趣。发现芳基碘化物是更有效的亲电子偶联伴侣。偶联反应是在室温下进行的，没有严格排除分子氧，因此使这种新开发的Ir-photoredox / Ni双催化过程非常温和且操作简单。

  DOI：

  10.1002/anie.201604429