1-chlorobutyl phenyl sulfoxide | 96335-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chlorobutyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: phenyl 1-chlorobutyl sulfoxide；[(1-chlorobutyl)sulfinyl]benzene；1-Chlorobutylsulfinylbenzene
• CAS: 96335-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClOS
• 分子量: 216.732
• InChiKey: YODQPHMZEGXYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorobutyl phenyl sulfoxide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.79h， 生成 2-chloro-1-phenyl-2-phenylsulfinylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Satoh, Tsuyoshi; Sugimoto, Atsushi; Yamakawa, Koji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 184 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 、 1-碘代丙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到1-chlorobutyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳与镁类类胡萝卜素的直系同源性在制备α-卤代羧酸的过程中

  摘要：

  二氧化碳与稳定的（对映纯）镁类胡萝卜素的同系物构成制备α-卤代酸衍生物的一种有价值的方法。该策略具有高水平的化学控制功能，因此可以合成各种功能化的类似物。通过亚砜，卤素或质子镁交换生成镁类胡萝卜素的灵活性，说明了反应的广泛性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801614

文献信息

• New method for generation of β-oxido carbenoid via ligand exchange reaction of sulfoxides: A versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Sae Takada、Naoyuki Asakawa、Yumi Yamani、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89299-1

  日期：1994.1

  one-carbon homologation of carbonyl compounds is described. The method is based on the rearrangement of β-oxido carbenoid which is generated via the ligand exchange reaction of the sulfinyl group of α-chloro β-hydroxy sulfoxide with tert-butyllithium. Addition of the carbanion of aryl 1-chloroalkyl sulfoxides to carbonyl compounds gave the adducts in good yields. The β-oxido carbenoid rearrangement of the

  描述了一种新的羰基化合物一碳同系化方法。该方法基于通过α-氯β-羟基亚砜的亚磺酰基与叔丁基锂的配体交换反应而产生的β-氧化类胡萝卜素的重排。将芳基1-氯烷基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，以高收率得到加合物。加合物的β-氧化类胡萝卜素重排得到具有α-烷基取代基的一碳同系羰基化合物。衍生自羰基化合物的加合物与氯甲基对甲苯基亚砜的类似反应产生了亚甲基插入的程序。还讨论了β-氧化类胡萝卜素重排的立体化学。
• A novel method for generation of carbenoid from α-chloro sulfoxides: A new and versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds to carbonyl compounds having an α-alkyl substituent
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60819-5

  日期：——

  Addition of the carbanion of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides to carbonyl compound gave the adducts, which were treated with a base followed by t-butyllithium to afford one-carbon homologated carbonyl compounds having an alkyl group at the α-position, via the β-oxido carbenoids, in moderate to good yields.

  将1-氯烷基对甲苯基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，得到加合物，将其用碱处理，然后用叔丁基锂处理，以得到通过α-位在烷基上具有烷基的一碳均聚羰基化合物。 β-氧化类胡萝卜素，产量中等至良好。
• A Novel Synthesis of Methylenecyclopropane Spiro-Linked with Cycloalkanes via a Cyclization of Allylic Epoxides and Its Application to a Synthesis of Fused 3-Methylfurans
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kawase、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1129

  日期：1991.4

  Ring closure of allylic epoxides derived from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and cyclic ketones with lithium diisopropylamide (LDA) in 3-Exo-Tet mode gave spiro-linked methylenecyclopropanes having a hydroxyl group in good yields. Oxidation of these compounds gave ketones, which were then treated with p-toluenesulfonic acid in 1,4-dioxane or DMSO at 100°C to give fused 3-methylfurans in good overall

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。
• A novel synthesis of carbocyclic spiro-type methylenecyclopropane derivatives
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasusht Kawase、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94456-3

  日期：1990.1

  A novel method is described for the synthesis of carbocyclic spiro-type methylenecyclopropane derivatives via the cyclization of allyl-epoxides, which are readily available from ketones and 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides.

  描述了通过烯丙基环氧化物的环化合成碳环螺环型亚甲基环丙烷衍生物的新方法，所述烯丙基环氧化物可容易地从酮和1-氯烷基苯基亚砜获得。
• The reaction of α,β-epoxy sulfoxides with lithium dimethylcuprate giving enolates: A novel synthesis of aldols
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Sugimoto、Masayuki Itoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80366-x

  日期：1989.1

  The aldols are synthesized from three compoments (1-chloroalkyl phenyl sulfoxide and two kinds of carbonyl compounds and ) through α,β-epoxy sulfoxides using lithium dimethylcuprate as an electron-transfer reagent.

  醛醇由三组分（1-氯烷基苯基亚砜和两种羰基化合物和）通过α，β-环氧亚砜，以二甲基二甲基乙酸锂为电子转移试剂合成。