3t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4r-carboxylic acid methyl ester | 37039-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4r-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 37039-63-7；66358-52-9；76354-80-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: KNOOCIHXCWEQGM-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4r-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (6aR,12aR)-2,3-Dimethoxy-6,12a-dimethyl-6a,12a-dihydro-6H-8,10-dioxa-6-aza-benzo[a]cyclopenta[h]fluorene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Dihydroindenoisoquinolines function as prodrugs of indenoisoquinolines

  摘要：

  Dihydroindenoisoquinolines are analogs of cytotoxic indenoisoquinoline topoisomerase 1 (Top1) inhibitors, exhibiting potent cytotoxicity but weak inhibitory activity toward Top 1. Through COMPARE analysis, cytotoxicity studies in Top 1-deficient cells, chemical synthesis and biological evaluation of methylated dihydroindenoisoquinoline 5, we demonstrated that dihydroindenoisoquinolines function as prodrugs of indenoisoquinolines in cancer cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.101
• 作为产物：
  描述：

  6,7-甲氧基-异色满-1,3-二酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4r-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由高邻苯二甲酸酐和偶氮甲胺类化合物高度立体选择性地合成3,4-二氢-1（2 H）-异喹啉酮和8-氧代丁二烯

  摘要：

  研究了1，3-异二氰基二阴离子（均苯二酸酐）1与2和3型无环甲亚胺与环状6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉4的相互作用。以高产率的（±）前铅-反式的3-芳基-4-羧基-3,4-二氢- 1（2 ħ）异喹啉酮5，而后者使（±） -顺-13-羧基8-氧代苯丁二烯7。化合物5-8的相对构型，以及某些5型化合物和所有6型化合物的优选构象是通过化学相关性和NMR确定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80114-2