(S)-5-benzyloxazolidin-2-one | 183072-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-benzyl-oxazolidin-2-one；(S)-5-benzyl-2-oxazolidinone；(5S)-5-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 183072-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: DLBSGOZFSFUDKO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxazolidin-2-one 、 4-oxo-4-phenyl-but-2-ynoic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-[(5S)-5-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical and expedient synthesis of 2-heterocycle (C–N bond) substituted 4-oxo-4-arylbutanoates

  摘要：

  A practical and expedient synthesis of the titled compounds is described. Using the same simple procedure (DBU was reacted with the mixture of an alkynol and a nitrogen heterocycle in CH2Cl2 at rt for 16 h), a wide variety of diverse NH-containing nucleophiles such as pyrazoles, indazoles, indoles, imidazoles and benzoimidazole, oxazolidinone and benzooxazolone, triazoles, phthalimides, and N-formyl anilines, have been reacted with 4-aryl-4-hydroxy-alkynyl esters to afford good yields of desired products. This reaction proceeded by the DBU catalyzed redox isomerization of ethyl 4-aryl-4-hydroxybut-2-ynoate to (E)-ethyl 4-aryl-4-oxobut-2-enoate, followed by the DBU catalyzed aza-Michael reactions with the isomerized product in one-pot. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.101
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由外消旋末端环氧化物直接催化合成对映体纯的5-取代的恶唑烷酮。

  摘要：

  作为用于不对称合成和药物开发的古老支架，从外消旋末端环氧化物开始，以几乎对映体纯的形式（高达99.9％ee）获得手性5取代的恶唑烷酮。该方法的显着特征包括非常简单和方便的实验方案，以及使用易于获得的催化剂和廉价，易于处理的原料。还描述了将外消旋环氧化物完全转化为单一立体异构的恶唑烷酮的对映体收敛方法。

  DOI：

  10.1021/ol050675c

文献信息

• An iterative, facile stereoselective synthesis of C1-C11 fragment of borrelidin via enzymatic desymmetrization strategy
  作者：Jhillu Singh Yadav、Nagendra Nath Yadav

  DOI：10.1039/c3ra22754e

  日期：——

  A highly stereoselective and general method for the synthesis of the C1-C11 fragment of borrelidin has been achieved. The main feature of our synthetic route is enzymatic desymmetrization to create two methyl bearing chiral centres, use of Evans auxiliary to introduce two other methyl groups and creation of C3 stereocentre by regioselective opening of an epoxide arising from Sharpless epoxidation protocol. The synthesis of the C1-C11 subunit was achieved in gram scale by a linear synthetic sequence in an overall yield of 18.4%.

  已实现一种高度立体选择性和通用性的方法，用于合成博雷利丁的C1-C11片段。我们合成路线的主要特点是通过酶解对称化反应创造两个含甲基的手性中心，使用Evans辅助基团引入其他两个甲基，并通过区域选择性开环反应生成来自Sharpless环氧化协议的环氧化物，创建C3手性中心。C1-C11亚单位的合成以线性合成序列在克级规模上实现，总体产率为18.4%。
• Process For Production Of 4-Biphenylyazetidin-2-Ones
  申请人：Lee Peter

  公开号：US20080287663A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to processes for the production of 4-biphenylylazetidin-2-one derivatives of formula

  本发明涉及生产4-联苯基氮杂环己烷-2-酮衍生物的方法。
• Tetrahydroindole Derivatives for Treatment of Alzheimer's Disease
  申请人：Burkamp Frank

  公开号：US20100016308A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Tetrahydroindole derivatives of formula (I): are disclosed. These compounds modulate the activity of gamma-secretase and hence find use in treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了式(I)的四氢吲哚衍生物。这些化合物调节γ-分泌酶的活性，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。
• Expanding the Scope of Enantioselective Halohydrin Dehalogenases – Group B
  作者：Emina Mehić、Lucija Hok、Qian Wang、Irena Dokli、Marina Svetec Miklenić、Zvjezdana Findrik Blažević、Lixia Tang、Robert Vianello、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1002/adsc.202200342

  日期：2022.8.2

  (HHDHs) possess an unnatural activity of introducing functionalities such as N3, CN, NO2 etc., into a molecule through the ring-opening reaction of epoxides. The enantioselectivity of HHDHs is substrate-dependent and not always high enough for synthetic applications. B-group of HHDHs has been neglected in the past, due to observed low enantioselectivity based on performance on a relatively limited number

  卤代醇脱卤酶(HHDHs)具有通过环氧化物的开环反应将诸如N 3、CN、NO 2等官能团引入分子中的非天然活性。HHDH 的对映选择性取决于底物，对于合成应用而言并不总是足够高。由于在相对有限数量的底物上的性能观察到的低对映选择性，HHDH 的 B 组过去一直被忽视。广泛筛选来自分枝杆菌的 HheB2 底物。来自棒状杆菌属的 GP1 和 HheB 。进行了 N-1074。发现了几个高度对映选择性的反应（E>200)，与 HheB2 相比，HheB 对更大的底物面板显示出更高的对映选择性和活性。酶 HheB 和 HheB2 高度同源；它们仅相差 4 个残基。通过使用定点诱变，发现与 HheB2 相比，残基 120 和 125 是 HheB 对映选择性更高的原因。计算分析支持实验并提供证据表明 HheB 酶内反应的动力学和热力学参数对于确定观察到的对映选择性至关重要。如本工作所示，由于显着的活性和对映选择性，B
• TETRAHYDROINDOLE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1948603B1

  公开（公告）日：2011-08-10