ethyl 2-hydroxy-2-phenyl-4-hexenoate | 606939-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-phenyl-4-hexenoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-phenylhex-4-enoate
• CAS: 606939-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: UBFXDIYWRJFPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-phenyl-4-hexenoate 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 生成 (S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-hexenoic acid 、 (S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-hexenoic acid 、 (R)-ethyl 2-hydroxy-2-phenyl-4-hexenoate 、 (R)-ethyl 2-hydroxy-2-phenyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  PLE催化的α-取代的α-羟基酯的水解：取代基的影响。

  摘要：

  已经研究了使用猪肝酯酶（PLE）酶促水解各种α-取代的扁桃酸酯和乳酸酯的方法。发现对各种α-取代的扁桃酸酯具有高到中等的对映选择性，而PLE对α-取代的乳酸酯显示出低至没有对映选择性。我们观察到，PLE的对映选择性很大程度上取决于α位置取代基的长度和性质。讨论了PLE的活动站点模型的一些后果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86125-x
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-5-(2-butenyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 盐酸 作用下， 以74%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-phenyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  PLE催化的α-取代的α-羟基酯的水解：取代基的影响。

  摘要：

  已经研究了使用猪肝酯酶（PLE）酶促水解各种α-取代的扁桃酸酯和乳酸酯的方法。发现对各种α-取代的扁桃酸酯具有高到中等的对映选择性，而PLE对α-取代的乳酸酯显示出低至没有对映选择性。我们观察到，PLE的对映选择性很大程度上取决于α位置取代基的长度和性质。讨论了PLE的活动站点模型的一些后果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86125-x

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered α-Hydroxycarbonyls through Radical–Radical Coupling
  作者：Kenji Ota、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01358

  日期：2021.6.4

  describe a synthetic approach to sterically hindered α-hydroxy carbonyl compounds through radical–radical coupling. An organic photoredox catalysis reaction converts an aliphatic carboxylic acid and α-ketocarbonyl to a transient alkyl radical and a persistent ketyl radical, respectively, which couple selectively based on the persistent radical effect. This protocol allows the use of primary, secondary, and

  我们描述了一种通过自由基-自由基偶联合成位阻α-羟基羰基化合物的方法。有机光氧化还原催化反应将脂肪族羧酸和α-酮羰基分别转化为瞬态烷基和持久性羰基自由基，它们基于持久性自由基效应选择性地偶联。该协议允许使用一级、二级和三级脂肪族羧酸在温和的反应条件下将各种烷基取代基引入 α-ketocarbonyls 的酮部分。