4-[4-(4-bromophenoxy)phenoxy]phthalonitrile | 1541206-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(4-bromophenoxy)phenoxy]phthalonitrile
• 英文别名: 4-[4-(bromophenoxy)phenoxy]phthalonitrile
• CAS: 1541206-92-1
• 化学式: C₂₀H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 391.224
• InChiKey: UOWIAKRXPIBZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indium(III) chloride 、 4-[4-(4-bromophenoxy)phenoxy]phthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  声光化学与光化学研究酞菁铟单线态氧生成之间差异的研究

  摘要：

  摘要用作光敏剂的复合物的最重要特征之一是其产生单线态氧的能力。合成可产生更多单线态氧的有效光敏剂的研究很多。与其他研究不同，本文旨在显示光化学研究与声光化学研究之间的差异，这些差异有助于产生单线态氧。因为使用的方法与增敏剂一样重要，以提高单线态氧的效率。为此，合成了新的铟酞菁（2）并通过标准光谱法对其进行了表征。研究了化合物2的光物理化学性质。之后，在光化学和声光化学研究中都计算了化合物2的单重态氧量子产率，并比较了这些研究的效果。发现声光化学研究（ΦΔ= 0.95）比光化学研究（ΦΔ= 0.79）更有效。这些结果表明，声光化学研究显着改善了潜在的治疗效果，新型铟酞菁可以作为潜在的声光敏化剂用于光动力疗法或声光动力疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120052
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 4-(4-溴苯氧基)苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到4-[4-(4-bromophenoxy)phenoxy]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  声光化学与光化学研究酞菁铟单线态氧生成之间差异的研究

  摘要：

  摘要用作光敏剂的复合物的最重要特征之一是其产生单线态氧的能力。合成可产生更多单线态氧的有效光敏剂的研究很多。与其他研究不同，本文旨在显示光化学研究与声光化学研究之间的差异，这些差异有助于产生单线态氧。因为使用的方法与增敏剂一样重要，以提高单线态氧的效率。为此，合成了新的铟酞菁（2）并通过标准光谱法对其进行了表征。研究了化合物2的光物理化学性质。之后，在光化学和声光化学研究中都计算了化合物2的单重态氧量子产率，并比较了这些研究的效果。发现声光化学研究（ΦΔ= 0.95）比光化学研究（ΦΔ= 0.79）更有效。这些结果表明，声光化学研究显着改善了潜在的治疗效果，新型铟酞菁可以作为潜在的声光敏化剂用于光动力疗法或声光动力疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120052

文献信息

• Novel highly soluble fluoro, chloro, bromo-phenoxy-phenoxy substituted zinc phthalocyanines; synthesis, characterization and photophysicochemical properties
  作者：Erkan Kırbaç、Göknur Yasa Atmaca、Ali Erdoğmuş

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.005

  日期：2014.2

  The three new phthalocyanine precursors, 4-[4-(bromo phenoxy) phenoxy]phthalonitrile, 4-[4-(chlorophenoxy) phenoxy] phthalonitrile, 4-[4-(flourophenoxy) phenoxy] phthalonitrile (1, 2 and 3) were synthesized and characterized. The photochemical properties (singlet oxygen quantum yields and photodegradation quantum yields) and photophysical properties (fluorescence quantum yields and fluorescence behavior) of their peripherally tetra substituted zinc phthalocyanines (4)-tetra[bromo phenoxy]phthalocyaninato zinc(II), (4)-tetra[chlorophenoxy] phthalocyaninato zinc(II), (4)-Tetra [flourophenoxy] phthalocyaninato zinc(II) (4, 5 and 6) were reported for the first time. The new compounds (1-6) were characterized by using spectroscopic methods, FT-IR, H-1 NMR spectroscopy, electronic spectroscopy and mass spectra as well as elemental analysis. General trends focus on fluorescence, photodegradation and singlet oxygen quantum yields of these compounds in dimethylsulfoxide (DMSO), dimethylformamide (DMF) and tetrahydrofuran (THF). The nature of the substituent and solvent effects on the photophysical and photochemical parameters of the chloro, fluoro, bromo-phenoxy-phenoxy substituted phthalocyanines (4, 5 and 6) was also reported. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.