9-azidodecan-1-ol | 1361944-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 9-azidodecan-1-ol
• CAS: 1361944-13-9
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O
• 分子量: 199.296
• InChiKey: QCYGHFXKJCUYGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-十烯-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 ferric tartrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以60%的产率得到9-azidodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iron(III)/NaBH₄-Mediated Additions to Unactivated Alkenes: Synthesis of Novel 20′-Vinblastine Analogues

  摘要：

  An Fe(III)/NaBH4-mediated reaction for the functionalization of unactivated alkenes is described defining the alkene substrate scope, establishing the exclusive Markovnikov addition, exploring a range of free radical traps, examining the Fe(III) salt and initiating hydride source, introducing H2O-cosolvent mixtures, and exploring catalytic variants. Its use led to the preparation of a novel, potent, and previously inaccessible C20'-vinblastine analogue.

  DOI：

  10.1021/ol300173v