(3R)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one | 1060748-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 1060748-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: LCXVYGVDKLULKP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 硝基甲烷 在 chiral Ni(II) catalyst 4A MS 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(3R)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子筛4A介导亲核试剂前体的催化金属烯醇化：在催化对映选择性迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  分子筛4A（MS4A）有效地用作碱，通过催化量的手性镍（II）离子处理，通过亲核前体的α-氢原子去质子化，催化生成烯醇镍（II）或亚硝酸根亲核试剂。所得的反应性中间体可以成功地被α，β-不饱和羰基亲电试剂捕集，以高收率和高对映选择性生产相应的Michael加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.156

文献信息

• <i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxide/Gadolinium(III)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Pyrazolamides
  作者：Qian Yao、Zhen Wang、Yuheng Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00649

  日期：2015.6.5

  A highly efficient N,N′-dioxide/Gd(III) complex has been developed for the enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated pyrazolamides. Under mild reaction conditions, a series of γ-nitropyrazolamides were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). What’s more, the optically active products could be easily transformed

  已开发出一种高效的N，N'-二氧化物/ Gd（III）络合物，用于将硝基烷烃对映选择性共轭加成到α，β-不饱和吡唑酰胺上。在温和的反应条件下，获得了一系列γ-硝基吡唑酰胺，收率好至极好（高达99％），对映选择性极好（ee高达99％）。而且，旋光产物可以很容易地转化为γ-硝基酯，这是制备帕罗西汀，普瑞巴林和博氯芬的关键中间体。
• Highly enantioselective Michael addition of α-nitroacetate to α,β-unsaturated pyrazolamide catalyzed by a bifunctional squaramide
  作者：Yingying Liu、Ling Ye、Zhichuan Shi、Xuejun Yang、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1002/chir.23023

  日期：2018.12

  A highly enantioselective (91‐ > 99% ee) Michael addition of α‐nitroacetate to α,β‐unsaturated pyrazolamide was developed in the presence of a bifunctional squaramide. Satisfactory isolated yields (42%‐99%) have been achieved with a wide range of α,β‐unsaturated pyrazolamides, albeit acceptor of this type displayed poor reactivity in the precedent reports. The adducts resulting from this protocol are

  在双功能方酰胺存在下，开发了高对映选择性（91-> 99％ee）Michaelα-硝基乙酸添加到α，β-不饱和吡唑酰胺中。广泛的α，β-不饱和吡唑酰胺类化合物已经获得令人满意的分离产率（42％-99％），尽管在先前的报道中这种受体的反应性较差。由该方案产生的加合物是用于进一步合成修饰的有用的合成中间体。