(2E,6E)-1,8-bis(4-bromophenyl)octa-2,6-diene-1,8-dione | 1432438-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,6E)-1,8-bis(4-bromophenyl)octa-2,6-diene-1,8-dione
• 英文别名: (2E,6E)-1,8-di(4-bromophenyl)octa-2,6-diene-1,8-dione
• CAS: 1432438-28-2
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 448.154
• InChiKey: UVHHOJKBZRYVIH-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-1,8-bis(4-bromophenyl)octa-2,6-diene-1,8-dione 在 2-羟基苯硫酚 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-(4-bromobenzoyl)cyclopent-2-en-1-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双硫醇/相转移催化的不对称分子内Rauhut-Currier反应及其不对称形式。

  摘要：

  线性双（烯酮）的不对称分子内Rauhut-Currier反应是通过硫醇和相转移物质的双重活化催化实现的，提供了对映体富集的环己烯和环戊烯衍生物（ee高达95％）。此外，前手性底物的不对称形式是在相似的催化作用下开发的，产生的骨架带有一个附加的叔或什至四元立体异构中心，具有中等到极好的非对映和对映选择性（高达95％ee，> 19：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01293
• 作为产物：
  描述：

  丁二醛 、 1-(3-氯丙基)-3-环己基脲 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(2E,6E)-1,8-bis(4-bromophenyl)octa-2,6-diene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一种高度亲核的多功能手性磷烷催化的不对称分子内 Rauhut-Currier 反应

  摘要：

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200940

文献信息

• Thermodynamic epimeric equilibration and crystallisation-induced dynamic resolution of lobelanine, norlobelanine and related analogues
  作者：Z. Amara、G. Bernadat、P.-E. Venot、P. Retailleau、C. Troufflard、E. Drège、F. Le Bideau、D. Joseph

  DOI：10.1039/c4ob01787k

  日期：——

  β-aminoketone subunit, lobelanine is prone to self-catalyze mutarotation in solution. Through the synthesis of original lobelanine analogues, we studied the influence of (i) the size of the central heterocycle, (ii) the bulkiness of the nitrogen protecting group, and (iii) the phenacyl arm substituent on the thermodynamic equilibrium and its displacement by crystallisation-induced dynamic resolution

  涉及闭环双氮杂-迈克尔（RCDAM）反应的步步宁合成的经济实惠的一步，已成功地扩展到各种配置更稳定的类似物的合成。由于存在构型不稳定的β-氨基酮亚基，洛贝兰宁在溶液中易于自诱变。通过合成原始的lebelanine类似物，我们研究了（i）中心杂环的大小，（ii）氮保护基的庞大性和（iii）苯甲酰基臂取代基对热力学平衡及其取代的影响。结晶诱导的动态分辨率（CIDR）。我们证明了精细的结构调整与优化的CIDR条件相结合，有利于洛贝兰宁类似物的第一个有效的非对映选择性合成。