3-甲硫基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-三嗪 | 69466-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-甲硫基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 3-methylsulfanyl-5-(thiophen-2-yl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-5-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazine；3-methylthio-5-(2'-thienyl)-1,2,4-triazine；as-Triazine, 3-(methylthio)-5-(2-thienyl)-；3-methylsulfanyl-5-thiophen-2-yl-1,2,4-triazine
• CAS: 69466-52-0
• 化学式: C₈H₇N₃S₂
• 分子量: 209.296
• InChiKey: RCEPWGCIEWKWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲硫基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-三嗪 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  Trust,R.I. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1393 - 1403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylsulfanyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazine 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到3-甲硫基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  CH-1,2,4-三嗪的功能化：σH-加合物芳构化的氧化和消除途径

  摘要：

  提出了一种通过氢的芳香亲核取代反应合成1,2,4-三嗪噻吩基和呋喃基衍生物的方法。考虑了中间 σH 加合物芳构化的氧化和电影消除途径。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0603-x

文献信息

• Sequential Michael Addition and Enamine-Promoted Inverse Electron Demanding Diels–Alder Reaction upon 3-Vinyl-1,2,4-triazine Platforms
  作者：Magali Lorion、Gérald Guillaumet、Jean-François Brière、Franck Suzenet

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01487

  日期：2015.6.19

  An original one-pot Michael addition-ihDA/rDA sequence was achieved from 3-vinyl-1,2,4-triazine platforms used as unprecedented Michael acceptors. This sequence provides a novel access to functionalized [2,3]-fused pyridine derivatives via a unique enamine promoted intramolecular ihDA reaction of 1,2,4-triazine intermediates.

  最初的一锅迈克尔加成反应-ih DA / r DA序列是从用作前所未见的迈克尔受体的3-乙烯基-1,2,4-三嗪平台获得的。此序列提供通过独特的烯胺的新颖存取官能[2,3] -融合吡啶衍生物促进分子内IH的1,2,4-三嗪中间体DA反应。
• Synthesis and Anti-Inflammatory Evaluation of 3-Methylthio-1,2,4-Triazines, 3-Alkoxy-1,2,4-Triazines, and 3-Aryloxy-1,2,4-Triazines
  作者：William P. Heilman、R.D. Heilman、James A. Scozzie、R.J. Wayner、James M. Gullo、Zaven S. Ariyan

  DOI：10.1002/jps.2600690310

  日期：1980.3

  the 25 compounds were selected for dose-response evaluation in the carrageenan assay based on their relative toxicity and anti-inflammatory activity. Neurotoxicity of the 13 triazines was estimated by determination of NTD50 values in mice. Five of the 13 compounds tested in the dose-response assay were active in terms of anti-inflammatory efficacy (ED50 values) and lack of overt neurotoxicity (NTD50 values)

  为了开发无胃肠道并发症的非酸性，非甾体类抗炎药，合成了一系列不对称三嗪，并在角叉菜胶诱导的踏板水肿试验中评估了抗炎功效。通过确定小鼠的LD50近似值来估计毒性。25种化合物的活性可与标准消炎痛相媲美。根据角叉菜胶的相对毒性和抗炎活性，从25种化合物中选择13种进行剂量反应评估。通过测定小鼠中的NTD50值来评估13种三嗪的神经毒性。与消炎痛相比，在剂量反应试验中测试的13种化合物中，有5种具有抗炎功效（ED50值）且没有明显的神经毒性（NTD50值）。为了确定这五种发展型三嗪对慢性炎症的作用，在佐剂诱导的多关节炎试验中对其进行了评估。在该试验中，在减少佐剂诱导的炎症方面，可与消炎痛相媲美。
• Pharmacologically active substituted 1,2,4-triazines
  申请人：Diamond Shamrock Corporation

  公开号：US04157392A1

  公开（公告）日：1979-06-05

  Substituted 1,2,4-triazines, compositions thereof and methods of using same are described. The compounds of the invention exhibit a wide range of pharmacological activity including anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic, hypotensive and central nervous system effects.

  描述了替代的1,2,4-三嗪类化合物，其组成以及使用方法。该发明的化合物展现了广泛的药理活性，包括抗炎、镇痛、退热、降压和中枢神经系统效应。
• TRUST R. I.; ALBRIGHT J. D.; LOVELL F. M.; PERKINSON N. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 7, 1393-1403
  作者：TRUST R. I.、 ALBRIGHT J. D.、 LOVELL F. M.、 PERKINSON N. A.

  DOI：——

  日期：——
• MICHAEL, J. M.;MICHAEL, M. A., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N, C. 603-608
  作者：MICHAEL, J. M.、MICHAEL, M. A.

  DOI：——

  日期：——