5-methyl-2-hydroxybenzyltriphenylphosphonium bromide | 1452849-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-hydroxybenzyltriphenylphosphonium bromide
• CAS: 1452849-98-7
• 化学式: Br*C₂₆H₂₄OP
• 分子量: 463.354
• InChiKey: MZLJLFGGNLQFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-hydroxybenzyltriphenylphosphonium bromide 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Methyl-2-(4-hydroxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并呋喃衍生物作为丁酰胆碱酯酶抑制剂：合成，生物活性和分子模型。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列2-苯基苯并呋喃化合物作为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物16表现出最高的BChE抑制作用，IC50值为30.3μM。通过动力学分析确定该化合物为混合型抑制剂。此外，分子动力学模拟显示化合物16与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）都结合，并且显示出最佳的相互作用能值，与我们的实验数据一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.039
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-2-hydroxybenzyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  溴-2-苯基苯并呋喃的MAO抑制活性：合成，体外研究和对接计算

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）是负责单胺神经递质代谢的酶，其在大脑发育和功能中起重要作用。该酶以两种同工型存在，并且已经证明，MAO-B活性会随着年龄的增长而增加，而不是MAO-A活性。MAO抑制剂具有临床价值，因为除单胺水平调节外，它们还可以减少MAO催化循环副产物的形成，这些副产物对大脑有毒。设计，合成了一系列2-苯基苯并呋喃衍生物，并针对hMAO-A和hMAO-B酶进行了评估。在2-苯环中引入了溴取代基，而苯并呋喃部分的5或7位被甲基取代。大多数测试化合物以可逆的方式优先抑制MAO-B，IC 50为数值在低微摩尔或纳摩尔范围内。2-（2'-溴苯基）-5-甲基苯并呋喃（5）是鉴定出的最具活性的化合物（IC 50 = 0.20μM）。另外，所研究的化合物均未显示出对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y的细胞毒活性。分子对接模拟用于解释这种化合物观察到的hMAO-B结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/c7md00311k

文献信息

• MAO Inhibitory Activity of 2-Arylbenzofurans versus 3-Arylcoumarins: Synthesis, in vitro Study, and Docking Calculations
  作者：Giulio Ferino、Enzo Cadoni、Maria João Matos、Elias Quezada、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Santiago Vilar、Nicholas P. Tatonetti、Matilde Yáñez、Dolores Viña、Carmen Picciau、Silvia Serra、Giovanna Delogu

  DOI：10.1002/cmdc.201300048

  日期：2013.6

  Monoamine oxidase (MAO) is an important drug target for the treatment of neurological disorders. Several 3‐arylcoumarin derivatives were previously described as interesting selective MAO‐B inhibitors. Preserving the trans‐stilbene structure, a series of 2‐arylbenzofuran and corresponding 3‐arylcoumarin derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of both MAO isoforms, MAO‐A and MAO‐B. In general

  单胺氧化酶（MAO）是治疗神经系统疾病的重要药物靶标。以前有几种3-芳基香豆素衍生物被描述为有趣的选择性MAO-B抑制剂。保留了反式二苯乙烯结构，合成了一系列的2-芳基苯并呋喃衍生物和相应的3-芳基香豆素衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。通常，发现两种类型的衍生物都是选择性的MAO-B抑制剂，IC 50值在纳摩尔至微摩尔范围内。5-硝基-2-（4-甲氧基苯基）苯并呋喃（8）是苯并呋喃系列中活性最高的化合物，具有MAO-B选择性和可逆抑制作用（IC 50 = 140 n M）。具有与化合物8相同的取代模式的3-（4'-甲氧基苯基）-6-硝基香豆素（15）被发现是香豆素系列中活性最高的MAO-B抑制剂（IC 50 = 3 n M） 。但是，3-苯基香豆素14的活性在相同范围内（IC 50 = 6 n M），可逆，并且选择性也比化合物15高出几倍。将最具活性的化合物对接到MAO