1-(toluene-4-sulfonyl)-butan-1-ol | 62954-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-butan-1-ol
• 英文别名: 1-(Toluol-4-sulfonyl)-butan-1-ol；1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)butan-1-ol；1-(4-methylphenyl)sulfonylbutan-1-ol
• CAS: 62954-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: KXFOGXCLRAHGPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 正丁醛 在 乙醚 作用下， 生成 1-(toluene-4-sulfonyl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bredereck; Baeder, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 129,130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] RAPID SYNTHESIS AND USE OF <18>F-FLUOROMISONIDAZOLE AND ANALOGS<br/>[FR] SYNTHESE RAPIDE ET UTILISATION DE <18>F-FLUOROMISONIDAZOLE ET D'ANALOGUES
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：WO1995009844A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) The present invention involves a rapid synthesis of 18 F-FMISO and analogs thereof. New precursors such as 1-(2'-nitro-1'-imidazolyl)-2-O-acetyl-3-O-tosylpropanol, glycerol-1,3-ditosylate-2-O-acetylate, 1-(2'-nitro-1'-imidazolyl)-2,3-O-diacetyl-4-O-tosylbutanol and threitol 1,4-di-tosylate-2,3-O-diacetylate, are also important aspects of the invention. A further aspect of the invention is the development of a hydrophilic PET ligand to image tumor hypoxia. Erythrotosyl analogue of 2-nitroimidazone (Ts-ETNIM) was prepared from a mixture of 2-nitromidazole, ditosylthreitol and cesium carbonate at 60 °C for 1 hr. Ts-ETNIM was isolated at 70 % yield. [18F]fluoroerythronitroimidazole (FETNIM) was then prepared from Ts-ETNIM and K18F/kryptofix$m(3). The yield for [18F]FETNIM was 26-30 % (60 min, decay corrected). Results of biodistribution and PET studies indicate that [18F]FETNIM has the potential to detect tumor hypoxia and is indicated to be less neurotoxic.(FR) L'invention concerne la synthèse rapide du 18F-FMISO et d'analogues de ce dernier. L'invention porte également sur des nouveaux précurseurs tels que le 1-(2'-nitro-1'-imidazolyl)-2-O-acétyl-3-O-tosylpropanol, le glycérol-1,3-ditosylate-2-O-acétylate, 1-(2'-nitro-1'-imidazolyl)-2,3-O-diacétyl-4-O-tosylbutanol et le thréitol 1,4-di-tosylate-2,3-O-diacétylate. De plus, l'invention se rapporte au développement d'un ligand de PET hydrophile pour l'imagerie de l'hypoxie tumorale. On a préparé un analogue de l'érythrosyl à partir d'un mélange de 2-nitromidazone (Ts-ETNIM), de dithosylthréitol et de carbonate de césium à 60 °C pendant une heure. On a isolé le Ts-ETNIM avec un rendement de 70 %. On a ensuite préparé du [18F]fluoroérythronitroimidazole (FETNIM) à partir de Ts-ETNIM et de K18F/kryptofix$m(3). Le rendement pour [18F]FETNIM est de 26-30 % (60 mn, correction de dégradation). Les résultats de la biorépartition et des études du PET révèlent que le [18F]FETNIM peut être utilisé pour détecter l'hypoxie tumorale et présente au moins une propriété neurotoxique.

  本发明涉及18F-FMISO及其类似物的快速合成。新的前体如1-(2'-硝基-1'-咪唑基)-2-O-乙酰基-3-O-对甲苯磺酰基丙醇、甘油-1,3-二对甲苯基-2-O-乙酰基酸酯、1-(2'-硝基-1'-咪唑基)-2,3-O-二乙酰基-4-O-对甲苯磺酰丁醇和1,4-二对甲苯基-2,3-O-二乙酰基己醇是本发明的重要方面。本发明的另一个方面是开发一种亲水性PET配体以成像肿瘤缺氧。从2-硝基咪唑、二对甲苯基己醇和碳酸铯的混合物中，在60°C下反应1小时制备了2-硝基咪唑的红糖基衍生物(Ts-ETNIM)，Ts-ETNIM的收率为70%。随后从Ts-ETNIM和K18F/kryptofix$m(3)制备了[18F]氟代红糖基硝基咪唑(FETNIM)。[18F]FETNIM的收率为26-30%（60分钟，衰变校正）。生物分布和PET研究的结果表明，[18F]FETNIM具有检测肿瘤缺氧的潜力，并且不太具有神经毒性。
• [EN] RADIOHALOTHYMIDINES AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE IN PET IMAGING OF CANCERS<br/>[FR] HALOGÉNOTHYMIDINES RADIOMARQUÉES ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION DANS L'IMAGERIE PAR TEP DE CANCERS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2008024826A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] We disclose methods of synthesizing radiohalidated organic compounds and their use in positron emission tomography (PET) imaging of cancer cells. We also disclose specific N³ -radiohaloalkyl thymidines and salts thereof.
  [FR] L'invention concerne des procédés de synthèse de composés organiques halogénés radiomarqués et leur utilisation en imagerie par tomographie par émission de positons (TEP) de cellules cancéreuses. L'invention concerne également des halogénoalkylthymidines radiomarquées par N³ particulières et leurs sels.
• Bredereck; Baeder, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 129,130
  作者：Bredereck、Baeder

  DOI：——

  日期：——