4-[(phenylmethyl)sulfonyl]pyridine | 101736-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[(phenylmethyl)sulfonyl]pyridine
• 英文别名: Benzyl-4-pyridylsulfon；4-phenylmethanesulfonyl-pyridine；4-Phenylmethansulfonyl-pyridin；4-Benzylsulfonylpyridine
• CAS: 101736-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: VHURNHRWSLJJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(phenylmethyl)sulfonyl]pyridine 、 苯硼酸 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应通用砜亲电试剂的开发

  摘要：

  描述了氟化砜衍生物作为铃木-宫浦交叉偶联反应的通用亲电试剂的发展。在砜的芳基环上引入吸电子基团有助于Pd催化C-SO 2键的活化。据报道，与氟化砜亲电试剂发生交叉偶联反应，导致多种芳基化产物收率高。将这种不寻常的亲电试剂的反应性与普通亲电试剂进行了比较，并描述了其在迭代交叉偶联中用于简明生物活性分子合成的用途。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03434
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 在 乙醇 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[(phenylmethyl)sulfonyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物对温室红蜘蛛螨卵和幼虫的毒性。vii.-苄基苯基硫化物（α-取代）

  摘要：

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740090305

文献信息

• Oxidative kinetic resolution of heterocyclic sulfoxides with a porphyrin-inspired manganese complex by hydrogen peroxide
  作者：Jinchuang Yang、Lianyue Wang、Ying Lv、Ning Li、Yue An、Shuang Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.012

  日期：2018.1

  reported here the low loading porphyrin-inspired high-valent manganese (IV)-oxo complex was applied in oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic heterocyclic sulfoxides using the environmentally benign hydrogen peroxide for the first time. This approach allows for rapid OKR (0.5 h) of a variety of racemic sulfoxides (including pyridine, pyrimidine, pyrazine, thiazole, benzothiazole, thiophene) in

  我们已经成功地在此成功报道了首次使用环境友好的过氧化氢将低负荷卟啉启发的高价锰（IV）-氧杂配合物用于外消旋杂环亚砜的氧化动力学拆分（OKR）。这种方法可以快速进行各种外消旋亚砜（包括吡啶，嘧啶，吡嗪，噻唑，苯并噻唑，噻吩）的OKR（0.5小时），对映选择性（高达> 99％ee），同时以高收率产生相应的砜（高达80％）。催化体系对具有羟基的亚砜底物也显示出无与伦比的化学选择性，其中仅亚砜基被氧化。该方法的实际用途已在克级亚砜的OKR中得到证明。
• Base‐Mediated C4‐Selective C−H‐Sulfonylation of Pyridine**
  作者：Marius Friedrich、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.202200915

  日期：2022.9.13

  A novel one-pot protocol for the C4-selective sulfonylation of pyridines is described. Contrary to previous methods positional selectivity is controlled by a tailored combination of base and solvent.

  描述了一种用于吡啶的 C4 选择性磺酰化的新型一锅法。与以前的方法相反，位置选择性由碱和溶剂的定制组合控制。
• 708. Antituberculosis agents. Part III. Pyridine-4-sulphon-amides and -sulphonhydrazides
  作者：A. M. Comrie、J. B. Stenlake

  DOI：10.1039/jr9580003514

  日期：——