(R)-2-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid | 120708-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-2-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: (R)-2-(3,4-isopropylidenedioxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid；(2R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 120708-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: FPYPVEVQUKLBKU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diphenylmethyl (R)-2-(3,4-isopropylidenedioxyphenyl)-2-<<(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyl>aminooxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  手性α-(氨基氧基)芳基乙酸酯的合成。二、通过手性 2-羟基-2-苯乙酸衍生物的路线

  摘要：

  已经开发了一种简单实用的合成路线，用于合成手性 α-(氨基氧基) 酯 (S)-16，这是一种有效的抗假单胞菌头孢菌素抗生素 M-14659 的合成中间体。在该合成路线中，关键中间体是 α-羟基酸 (R)-7 (100%ee)，它是由 α-酮酯与 NaBH4-(R,R)-酒石酸不对称还原，然后通过使用 L-Leu-NHNH2 进行水解和光学拆分。(S)-16 由 (R)-7 通过 3 个步骤立体选择性地获得。HPLC 分析和 NMR 研究证明，由此制备的 (S)-16 是完全光学纯的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.175
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-(dimethylmethylenedioxy)-α-oxobenzeneacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (R)-2-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性α-(氨基氧基)芳基乙酸酯的合成。二、通过手性 2-羟基-2-苯乙酸衍生物的路线

  摘要：

  已经开发了一种简单实用的合成路线，用于合成手性 α-(氨基氧基) 酯 (S)-16，这是一种有效的抗假单胞菌头孢菌素抗生素 M-14659 的合成中间体。在该合成路线中，关键中间体是 α-羟基酸 (R)-7 (100%ee)，它是由 α-酮酯与 NaBH4-(R,R)-酒石酸不对称还原，然后通过使用 L-Leu-NHNH2 进行水解和光学拆分。(S)-16 由 (R)-7 通过 3 个步骤立体选择性地获得。HPLC 分析和 NMR 研究证明，由此制备的 (S)-16 是完全光学纯的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.175

文献信息

• Synthesis of a Chiral α-(Aminooxy)arylacetic Ester. I. A Route through Optical Resolution of a Racemic α-(Phthalimidooxy)arylacetic Acid
  作者：Hisao Iwagami、Masakazu Nakazawa、Masanobu Yatagai、Toyoto Hijiya、Yutaka Honda、Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Toshihide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.3073

  日期：1990.11

  A synthetic route has been developed to the synthesis of a chiral O-alkyloxime (S)-16, which can be a synthetic intermediate for a potent antipsedomonal cephalosporin antibiotic M-14659 (1). The oxime moiety in (S)-16 has a chiral center at the carbon atom adjacent to the oxygen atom. We have achieved that (S)-16 can be prepared via t-butyl 2-aminooxy-2-[3,4-(isopropylidenedioxy)phenyl]acetate [(S)-15]

  已开发出合成手性 O-烷基肟 (S)-16 的合成路线，该合成路线可以是强效抗假单胞菌头孢菌素抗生素 M-14659 (1) 的合成中间体。(S)-16 中的肟部分在与氧原子相邻的碳原子处具有手性中心。我们已经实现了 (S)-16 可以通过 2-氨基氧基-2-[3,4-(异亚丙基二氧基)苯基]乙酸叔丁酯 [(S)-15] 从光学活性 α-(邻苯二甲酰亚胺氧基) 酸制备(S)-12a 使用奎宁拆分获得。已证明由 (S)-16 制备的 M-14659 完全不含其 (R)-非对映异构体。
• IWAGAMI, HISAO;NAKAZAWA, MASAKAZU;YATAGAI, MASANOBU;HIJIYA, TOYOTO;HONDA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3073-3081
  作者：IWAGAMI, HISAO、NAKAZAWA, MASAKAZU、YATAGAI, MASANOBU、HIJIYA, TOYOTO、HONDA,+

  DOI：——

  日期：——