[(2-methoxycyclohexylidene)amino] acetate | 137936-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2-methoxycyclohexylidene)amino] acetate
• CAS: 137936-34-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: NVADCLUYKNNEOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-methoxycyclohexylidene)amino] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到6-甲氧基己腈
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基环烷酮肟乙酸酯的还原性贝克曼裂解

  摘要：

  在催化量的CF 3 SO 3 SiMe 3存在下，用Et 3 SiH完成标题反应。将反应物施加到的合成（±） -外型-brevicomine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92387-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基环己酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2-methoxycyclohexylidene)amino] acetate
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation: new carbon–carbon bond formation by the reaction of α-alkoxycycloalkanone oxime acetates with organoaluminium reagents

  摘要：

  δ-烷氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与有机铝试剂反应后会发生贝克曼破碎，随后形成碳碳键，从而高产率地得到各种类型的Ï-氰基-δ-烷基（或炔基）醚 2。

  DOI：

  10.1039/c39910000533

文献信息

• Beckmann Fragmentation and Successive Carbon–Carbon Bond Formation Using Grignard Reagents <i>via</i> Phosphonium Salt Intermediates
  作者：Hiromichi Fujioka、Nao Matsumoto、Yuichi Kuboki、Hidenobu Mitsukane、Reiya Ohta、Takashi Kimura、Kenichi Murai

  DOI：10.1248/cpb.c16-00006

  日期：——

  the Beckmann fragmentation of alpha-alkoxy and alpha-alkoxy-alpha-alkyl oxime acetates have been successfully trapped as phosphonium salts, which were subsequently reacted with a variety of Grignard reagents to give the corresponding substituted products in good yields. Notably, this reaction proceeded smoothly even from alpha-alkoxy-alpha-alkyl oxime acetates.

  在贝克曼裂解α-烷氧基和α-烷氧基-α-烷基肟肟乙酸酯过程中形成的中间体已成功捕获为phospho盐，随后与各种格氏试剂反应以高收率得到相应的取代产物。值得注意的是，即使从α-烷氧基-α-烷基肟肟乙酸酯，该反应也能顺利进行。
• Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation. Asymmetric carbon-carbon bond formation via chiral acetal intermediates.
  作者：Hiromichi FUJIOKA、Hidetoshi KITAGAWA、Takeshi YAMANAKA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.40.3118

  日期：——

  Treatment of racemic α-methoxycycloalkanone oxime acetates 1 with (2R, 4R)-2, 4-bistrimethyl-silyloxypentane in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) afforded the chiral acetal intermediates 3, which were reacted with silicon-containing nucleophiles to give the chiral ω-cyano compounds 4, in a one-pot operation.

  外消旋α-甲氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与 (2R,4R)-2,4-双三甲基硅氧基戊烷在一定量的三甲基硅烷基三氟甲基硅烷（TMSOTf）催化剂存在下进行处理，得到手性乙缩醛中间体 3，再与含硅亲核物反应，通过一锅操作得到手性ω-氰基化合物 4。