cis-3-methylpent-3-en-1-yl toluenesulphonate | 81306-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-methylpent-3-en-1-yl toluenesulphonate
• 英文别名: (Z)-3-methyl-3-pentenyl tosylate；(Z)-3-methylpent-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 81306-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: DWHIFETXERXFCH-WCIBSUBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-methylpent-3-en-1-yl toluenesulphonate 在 咪唑 、 calf intestinal phosphatase 、 (2Z,6Z)-farnesyl diphosphate synthase 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-4-methylfarnesol
  参考文献：
  名称：

  利用细菌萜烯合成酶的可塑性酶法合成甲基化萜烯类似物。

  摘要：

  合成了异戊烯基二磷酸的甲基化类似物，并通过酶法将其掺入甲基化萜烯中。给出了所得产物的详细立体化学分析。甲基化萜烯前体还与各种同位素标记结合使用，以深入了解其酶促形成的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201905827
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-甲基戊-3-烯-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到cis-3-methylpent-3-en-1-yl toluenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  利用细菌萜烯合成酶的可塑性酶法合成甲基化萜烯类似物。

  摘要：

  合成了异戊烯基二磷酸的甲基化类似物，并通过酶法将其掺入甲基化萜烯中。给出了所得产物的详细立体化学分析。甲基化萜烯前体还与各种同位素标记结合使用，以深入了解其酶促形成的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201905827

文献信息

• Enzymatic Formation of a Skipped Methyl‐Substituted Octaprenyl Side Chain of Longestin (KS‐505a): Involvement of Homo‐IPP as a Common Extender Unit
  作者：Taro Ozaki、Sandip S. Shinde、Lei Gao、Ryo Okuizumi、Chengwei Liu、Yasushi Ogasawara、Xiaoguang Lei、Tohru Dairi、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1002/anie.201802116

  日期：2018.5.28

  Longestin (KS‐505a), a specific inhibitor of phosphodiesterase, is a meroterpenoid that consists of a unique octacyclic terpene skeleton with branched methyl groups at unusual positions (C1 and C12). Biochemical analysis of Lon23, a methyltransferase involved in the biosynthesis of longestin, demonstrated that it methylates homoisopentenyl diphosphate (homo‐IPP) to afford (3Z)‐3‐methyl IPP. This compound

  Longestin（KS‐505a）是磷酸二酯酶的特异性抑制剂，是一种类萜，由独特的八环萜烯骨架组成，在异常位置（C1和C12）带有分支甲基。Lon23（一种参与Longestin生物合成的甲基转移酶）的生化分析表明，它可以将均异戊烯基二磷酸（homo-IPP）甲基化以提供（3 Z）-3-甲基IPP。该化合物与IPP一起被Lon22（香叶基香叶基香叶基二磷酸（GGPP）合酶同系物）选择性地接受为扩展单元，从而生成二甲基化GGPP（dmGGPP）。dmGGPP的绝对配置确定为（4 R，12 R）降解和手性GC分析。这些发现使我们能够为不寻常的同萜类长汀的生物合成途径的关键步骤提出酶促序列。
• Parr, William J. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 4101 - 4130
  作者：Parr, William J. E.

  DOI：——

  日期：——