5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-diphenylporphyrin | 116206-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-diphenylporphyrin
• 英文别名: 5,15-di(4-aminophenyl)-10,20-diphenylporphyrin
• CAS: 116206-75-8
• 化学式: C₄₄H₃₂N₆
• 分子量: 644.778
• InChiKey: FNUGBWUULHWQCC-VRDUDMDPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.49
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-diphenylporphyrin 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 反应 32.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用作光敏剂的近红外吸收卟啉化合物及其应 用

  摘要：

  本发明提供一种化合物，或其金属配合物，以式(I)所示。本发明所述的化合物可以用作卟啉光敏剂，以合成的四苯基卟啉为母体，通过还原加氢的方法来改变其吸收波长。此外，本发明所述化合物还通过引入聚乙二醇(PEG)和环糊精来改善卟啉化合物的亲水性。

  公开号：

  CN108715591B
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酸 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-diphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Steering On-Surface Polymerization with Metal-Directed Template

  摘要：

  On-surface polymerization represents a novel bottom-up approach for producing macromolecular structures. To date, however, most of the structures formed using this method exhibit a broad size distribution and are disorderly adsorbed on the surface. Here we demonstrate a strategy of using metal-directed template to control the on-surface polymerization process. We chose a bifunctional compound which contains pyridyl and bromine end groups as the precursor. Linear template afforded by pyridyl-Cu-pyridyl coordination effectively promoted Ullmann coupling of the monomers on a Au(111) surface. Taking advantage of efficient topochemical enhancement owing to the conformation flexibility of the Cu pyridyl bonds, macromolecular porphyrin structures that exhibit a narrow size distribution were synthesized. We used scanning tunneling microscopy and kinetic Monte Carlo simulation to gain insights into the metal-directed polymerization at the single molecule level. The results reveal that the polymerization process profited from the rich chemistry of Cu which catalyzed the C-C bond formation, controlled the size of the macromolecular products, and organized the macromolecules in a highly ordered manner on the surface.

  DOI：

  10.1021/ja311890n

文献信息

• (Aminophenyl)porphyrins as precursors for the synthesis of porphyrin-modified siloxanes
  作者：José Almeida、Maria E. Fortună、Lucia Pricop、Andrei Lobiuc、Andreia Leite、André M. N. Silva、Rodrigo P. Monteiro、Maria Rangel、Valeria Harabagiu、Ana M. G. Silva

  DOI：10.1142/s1088424619500573

  日期：2019.9

  research reports the efficient synthesis of mono- and di-(aminophenyl)porphyrins and their metalation with Zn(II) using microwave irradiation. The subsequent reaction of amino-functionalized porphyrins with siloxane moieties bearing epoxy or carboxyl functional groups provided four new porphyrin-modified siloxanes. The structure of the resulting derivatives was established by 1H-NMR and MALDI-TOF-MS

  本研究报告了使用微波辐射有效合成单和二（氨基苯基）卟啉及其与 Zn(II) 的金属化。氨基官能化的卟啉与带有环氧或羧基官能团的硅氧烷部分的后续反应提供了四种新的卟啉改性硅氧烷。所得衍生物的结构由下式确定1H-NMR 和 MALDI-TOF-MS。卟啉生色团的光学性质得以保留，正如通过比较初始卟啉与卟啉改性硅氧烷的吸收和发射光谱所证明的那样。
• Efficient Synthesis of Glycoporphyrins by Microwave-Mediated “Click” Reactions
  作者：Oliver B. Locos、Claudia C. Heindl、Ariadna Corral、Mathias O. Senge、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.200901292

  日期：2010.2

  The Cu'-catalysed Huisgen cycloaddition "click" reaction has been applied to the synthesis of a range of triazole-linked glycoporphyrins. The "click" reaction under microwave-heating conditions has been shown to provide a general and robust methodology for the synthesis of mono-, di-, tri- and tetra-modified glycoporphyrins. A sequential "double-click" process was employed to access a new class of

  Cu' 催化的 Huisgen 环加成“点击”反应已应用于一系列三唑连接的糖卟啉的合成。微波加热条件下的“点击”反应已被证明为合成单、二、三和四修饰的糖卟啉提供了一种通用且可靠的方法。采用连续的“双击”过程来访问一类新的双修饰 5,10-二糖卟啉，显示异质碳水化合物。
• Synthesis and Photophysical Properties of Sulfonamidophenyl Porphyrins as Models for Activatable Photosensitizers
  作者：Jayeeta Bhaumik、Ralph Weissleder、Jason R. McCarthy

  DOI：10.1021/jo900832y

  日期：2009.8.21

  compounds, based upon meso-(p-aminophenyl)porphyrins were synthesized bearing 1 to 4 sulfonamide-linked 2,4-dinitrobenzene. The singlet oxygen and fluorescence quantum yields of these compounds were obtained and compared, as well as the kinetics of activation with relevant activating agents. In addition, methods were developed to further modify the porphyrin in order to modulate the polarity and effect

  将药剂定位到特定解剖部位的能力仍然是设计更有效治疗方法的一个重要方面。特别是光激活疗法，可以对目标组织和细胞进行局部消融。为了增加这些试剂的特异性，已经开发了刺激激活系统，它们在没有激活的情况下是无光毒性的。为此，我们提出了一种基于猝灭部分与卟啉大环直接结合的激发态猝灭和激活的新范式。模型化合物，基于中观- ( p-氨基苯基）卟啉是合成的，带有 1 到 4 个磺酰胺连接的 2,4-二硝基苯。获得并比较了这些化合物的单线态氧和荧光量子产率，以及相关活化剂的活化动力学。此外，还开发了进一步修饰卟啉的方法，以调节极性并影响与生物分子或纳米颗粒支架的结合。这些系统可能被证明可用于治疗许多疾病状态，例如癌症和细菌感染。
• Water-soluble sulfonate porphyrin functionalized hyaluronic acid with comb-like structure: Potential photosensitizers for photodynamic therapy
  作者：Xu Cui、Yanhui Li、Yanwei Li、Baoguo Qiu、Qian Duan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.01.034

  日期：2019.5

  A water-soluble comb-like porphyrin polymer based on hyaluronic acid (HA) as the main chain and sulfonate substituted tetraphenylporphyrin (TASP) as side groups, named as HA-g-NH-TPP-(SO3Na) [(HA-g-TASP)], was designed and synthesized, which could be used as a potential photosensitizer in photodynamic therapy (PDT). This photosensitizer displayed high-water solubility, low dark cytotoxicity, high photocytoxiticy

  以透明质酸（HA）为主链，磺酸根取代的四苯基卟啉（TASP）为侧基的水溶性梳状卟啉聚合物，称为HA - g -NH-TPP-（SO 3 Na）[（HA- g -TASP）]，被设计和合成，可以用作光动力疗法（PDT）中潜在的光敏剂。这种光敏剂显示高水溶性，低的暗毒性，高photocytoxiticy和高单线态氧产率（Φ Δ  = 0.86）。通过UV-Vis，FTIR和1 H NMR对HA- g -TASP进行了仔细表征。UV-Vis光谱显示了HA-克-TASP光谱具有约50nm的显著红移到近红外（NIR）区域相比TASP中，HA-克-TASP具有更小的能带隙。NIR区域被称为生物体的透明窗口，NIR辐射在组织中显示出更大的穿透距离。作为一种新型的光敏剂，HA- g- TASP在黑暗中表现出低细胞毒性，对正常细胞的光毒性也低，但是对癌细胞（HeLa细胞）的光动力活性却增强了。结果，具有梳状结构的HA
• 一种链状卟啉聚合物及其合成方法
  申请人：长春理工大学

  公开号：CN110317205A

  公开（公告）日：2019-10-11

  一种链状卟啉聚合物是由二氨基苯基卟啉和对苯二甲醛通过醛氨缩合聚合而交替链接，从而形成的链状结构聚合物，这种链状卟啉聚合物及其制备方法属于高分子合成领域，用于废水中有机污染物催化降解。本发明所用的合成方法属于高分子缩合聚合反应，其中，通过发烟硝酸硝化四苯基卟啉获得二硝基苯基卟啉，再将二硝基苯基卟啉还原成二氨基苯基卟啉，并用柱层析的方法分离得到二氨基苯基卟啉，与对苯二甲醛在N2保护下，以冰醋酸为催化剂发生醛氨缩合形成席夫碱(‑C＝N‑)，生成以苯基卟啉为结构单元的链状结构聚合物。本发明合成的链状结构聚合物具有良好的热稳定性，并能够回收，具有良好的应用前景。