N-Benzyl-N-[(S)-furan-2-yl-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-acetamide | 167640-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-[(S)-furan-2-yl-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-acetamide
• CAS: 167640-66-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆
• 分子量: 429.513
• InChiKey: HXZMNGXGXFKNHR-LRSLUSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  70.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[(S)-furan-2-yl-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-acetamide 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到N-[(S)-Furan-2-yl-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[(S)-furan-2-yl-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-hydroxylamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-Benzyl-N-[(S)-furan-2-yl-((4R,5S,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712