3-Dodecyl-2-[2-(3-dodecylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophene | 1354911-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-Dodecyl-2-[2-(3-dodecylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophene
• CAS: 1354911-27-5
• 化学式: C₃₄H₅₆S₂
• 分子量: 528.951
• InChiKey: KZRJSFWFFKYJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dodecyl-2-[2-(3-dodecylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-dodecyl-5-[2-(3-dodecyl-5-trimethylstannylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophen-2-yl]-trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  Structural Insight into Aggregation and Orientation of TPD-Based Conjugated Polymers for Efficient Charge-Transporting Properties

  摘要：

  在本研究中，我们对基于TPD的聚合物中的电荷传输性质获得了新的结构洞察，这些性质不能仅从取向类型来解释。我们合成了两种类型的共聚物，分别包含单TPD或双TPD作为接受单元。尽管单TPD单元的平面性和能级相似，但其聚集状态有显著差异，且当引入双TPD单元时，X型聚集趋势似乎更强。在TPD1情况下，有效的π-π轨道重叠源自H型聚集，形成了三维电荷传输路径，具有边缘-顶面和顶面-顶面的双峰取向，实现了高效的电荷传输（空穴迁移率为1.84 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.31 cm²·V⁻¹·s⁻¹）。相比之下，尽管TPD2具有良好的边缘-顶面取向，但由于倾斜的分子间堆积模式呈X形（空穴迁移率为0.015 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.16 cm²·V⁻¹·s⁻¹），其表现出相对较低的迁移率和光致发光光谱中的分裂发射特性。对半导体聚合物进行了全面的表征，发现最终薄膜中的聚集类型，如H型或X型聚集，确实非常重要，甚至可能比取向更重要，以获得具有高电荷载流子迁移率的聚合物。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b04605
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-十二烷基噻吩 在 四氯化钛 、 magnesium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Dodecyl-2-[2-(3-dodecylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Structural Insight into Aggregation and Orientation of TPD-Based Conjugated Polymers for Efficient Charge-Transporting Properties

  摘要：

  在本研究中，我们对基于TPD的聚合物中的电荷传输性质获得了新的结构洞察，这些性质不能仅从取向类型来解释。我们合成了两种类型的共聚物，分别包含单TPD或双TPD作为接受单元。尽管单TPD单元的平面性和能级相似，但其聚集状态有显著差异，且当引入双TPD单元时，X型聚集趋势似乎更强。在TPD1情况下，有效的π-π轨道重叠源自H型聚集，形成了三维电荷传输路径，具有边缘-顶面和顶面-顶面的双峰取向，实现了高效的电荷传输（空穴迁移率为1.84 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.31 cm²·V⁻¹·s⁻¹）。相比之下，尽管TPD2具有良好的边缘-顶面取向，但由于倾斜的分子间堆积模式呈X形（空穴迁移率为0.015 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.16 cm²·V⁻¹·s⁻¹），其表现出相对较低的迁移率和光致发光光谱中的分裂发射特性。对半导体聚合物进行了全面的表征，发现最终薄膜中的聚集类型，如H型或X型聚集，确实非常重要，甚至可能比取向更重要，以获得具有高电荷载流子迁移率的聚合物。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b04605

文献信息

• SEMICONDUCTOR MATERIALS PREPARED FROM DITHIENYLVINYLENE COPOLYMERS
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US20120217482A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  本发明揭示了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噻吩乙烯共聚物制备的新型半导体材料。这种共聚物在很少或没有沉积后热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，本发明所述的聚合物还具有某些加工优点，如改善的溶液加工性和低退火温度。
• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2626375A1

  公开（公告）日：2013-08-14

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  所公开的是由具有芳香族或杂芳族 π 共轭体系的二噻吩乙烯共聚物制备的新型半导体材料。这种共聚物几乎不需要沉积后热处理，就能表现出高电荷载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，本发明的聚合物还具有某些加工优势，如改善的溶液加工性和较低的退火温度。
• Poly(3-dodecylthienylenevinylene)s: Regioregularity and Crystallinity
  作者：Cheng Zhang、Jianyuan Sun、Rui Li、Sam-Shajing Sun、Evan Lafalce、Xiaomei Jiang

  DOI：10.1021/ma200434v

  日期：2011.8.23

  A series of poly(dodecylthienylenevinylenes), C-12-PTVs-a: b, with tunable regioregularity and solubility have been synthesized using two isomeric comonomers with molar ratios from 0:10 to 5:5, and characterized by NMR spectroscopy, differential scanning calorimetry, absorption spectroscopy, cyclovoltammetry, and X-ray diffraction. For the first time, the aromatic and olefinic H-1 NMR peaks of regioregular head-tail C-n-PTVs are dearly assigned. No major difference in XRD peak intensity is observed among regiorandom and fully regioregular C-12-PTVs. V-oc of C-12-PTVs-a:b and PC60BM blend solar cells are in the range of 0.43 to 0.51 V and consistently decrease as regioregularity is reduced. C-12-PTV-3:7:PC60BM solar cells give the highest short-circuit current and practically same efficiency as that of C-12-PTV-1:9:PC60BM devices. The results suggest a new strategy to enhance processability of optoelectronic polymers without sacrificing their crystallinity and device performance.
• US9221944B2
  申请人：——

  公开号：US9221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• US9650461B2
  申请人：——

  公开号：US9650461B2

  公开（公告）日：2017-05-16