2-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hydrazono]-3-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester | 212490-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hydrazono]-3-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)hydrazinylidene]-3-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)propanoate
• CAS: 212490-20-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: XVKDMRIDUGRQME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hydrazono]-3-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6,7-dimethoxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. II. Synthesis and Activity of the Metabolites of Ethyl 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate (TAK-603).

  摘要：

  我们制备了 4-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)喹啉-3-羧酸乙酯（1，TAK-603）的代谢物，以确认其结构并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，发现 4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）衍生物（2c，M-I）在佐剂关节炎大鼠模型中具有抗炎作用，尽管其在该模型中的效力略低于母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1130
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-Isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hydrazono]-3-(4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. II. Synthesis and Activity of the Metabolites of Ethyl 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate (TAK-603).

  摘要：

  我们制备了 4-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)喹啉-3-羧酸乙酯（1，TAK-603）的代谢物，以确认其结构并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，发现 4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）衍生物（2c，M-I）在佐剂关节炎大鼠模型中具有抗炎作用，尽管其在该模型中的效力略低于母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1130