methyl 5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 38102-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Carbomethoxy-5-phenylisoxazoline；methyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 38102-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: KJHTUZJMUQVRFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  与异恶唑啉，苯并异恶唑和异恶唑连接的酯基的反应性：3-酰基取代的这些杂环的面部制剂

  摘要：

  描述了由相应的3-羧酸酯容易地制备3-酰基取代的异恶唑啉，苯并异恶唑和异恶唑的方法。该方法涉及3-羧酸取代的杂环的酯衍生物与格氏试剂或炔基锂试剂的反应，导致直接生成相应的3-酰基杂环。在杂环底物中用于反应的α-亚氨基酯部分的存在被认为是控制这些转化性质的关键特征。该新方法的合成效用通过在两步法中制备新型连接双杂环的应用得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.006
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 奎宁环 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalysed synthesis of isoxazolines initiated by a chemoselective oxa-Michael reaction of N-BocNHOH

  摘要：

  报道了一种有机催化、化学选择性的一步氧化迈克尔环化反应，将N-BocNHOH与不饱和α-酮酯反应，为手性富集的3-异恶唑啉羧酸酯衍生物提供了新颖的生物相关杂环骨架合成途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob42406e

文献信息

• A Convenient Preparative Method of Nitrile Oxides by the Dehydration of Primary Nitro Compounds with Ethyl Chloroformate or Benzenesulfonyl Chloride in the Presence of Triethylamine
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Hiroshi Shibafuchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.59.2827

  日期：1986.9

  nitrile oxides (MeOCOC≡N→O, PhC≡N→O, and EtC≡N→O) were effectively generated in situ by dehydration of the corresponding primary nitro compounds (RCH2NO2) with PhSO2Cl or ClCOOEt in the presence of triethylamine. Various cycloadducts were prepared by the reaction of them with dipolarophiles. Some advantages of these methods are described in comparison with other known methods.

  在三乙胺的存在下，通过用 PhSO2Cl 或 ClCOOEt 使相应的初级硝基化合物 (RCH2NO2) 脱水，原位有效地生成了三种腈氧化物（MeOCOC≡N→O、PhC≡N→O 和 EtC≡N→O）。各种环加合物是通过它们与偶极试剂反应制备的。与其他已知方法相比，描述了这些方法的一些优点。
• A New Synthetic Method of Alkyl Carbonocyanidate<i>N</i>-Oxides
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.58.2519

  日期：1985.9

  A thermal decomposition of dimethyl nitromalonate to bis(carbomethoxy)furoxan was observed at about 170 °C. In the presence of dipolarophiles, an intermediate, methyl carbonocyanidate N-oxide MeOCOC≡N→O, could be trapped as cycloadducts in good yields by the 1,3-dipolar cycloaddition. Treatment of dimethyl nitromalonate in mesitylene at the refluxing temperature resulted in a formation of methyl 2-(hydroxyimino)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate.

  在约170°C下，观察到了二甲基硝基丙二酸酯的热分解反应，生成了双(羧甲酯)呋喃唑烷。在存在偶极亲电试剂的情况下，可以通过1,3-偶极环加成反应以良好产率捕获作为环加合物的中间体，即甲基碳二腈N-氧化物MeOCOC≡N→O。将二甲基硝基丙二酸酯在均三甲苯中回流处理，导致了甲基2-(羟基亚氨基)-2-(2,4,6-三甲基苯基)乙酸酯的形成。
• Harnessing the TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation for Machetti–De Sarlo Reaction toward Sustainable Synthesis of Isoxazole Libraries
  作者：Murugan Vadivelu、Sugirdha Sampath、Kesavan Muthu、Kesavan Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01896

  日期：2019.11.1

  nitroalkanes with alkynes/alkenes to afford a library of isoxazole/isoxazoline products. From an eco-benign perspective, notable advantages of this method are as follows: (i) water as the solvent, (ii) air as the oxidant, (iii) transition metal-free, (iv) no base required, (v) no toxic byproduct, (vi) no need of solvent extraction, (vii) diverse substrate scope, (viii) high chemical yields, (ix) excellent

  在可持续的条件下，已经通过Machetti-De Sarlo反应完成了对异恶唑/异恶唑啉衍生物的实用合成。该方案涉及使用容易获得的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）催化伯硝基烷烃与炔烃/烯烃的环缩合反应，从而提供异恶唑/异恶唑啉产物的文库。从生态友好的角度来看，此方法的显着优点如下：（i）以水为溶剂，（ii）以空气为氧化剂，（iii）不含过渡金属，（iv）不需要碱，（v）无毒副产物；（vi）无需溶剂萃取；（vii）不同的底物范围；（viii）高化学收率；（ix）优异的化学和区域选择性；（x）反应时间短；（xi）克级合成，（xii）扩展到非均质版本，以及（xiii）催化剂可循环利用性。
• Synthesis of Isoxazolines and Oxazines by Electrochemical Intermolecular [2 + 1 + <i>n</i>] Annulation: Diazo Compounds Act as Radical Acceptors
  作者：Mingteng Xiong、Xiao Liang、Zhan Gao、Aiwen Lei、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03306

  日期：2019.12.6

  Reported herein is an unprecedented synthesis of isoxazolines and oxazines through electrochemical intermolecular annulation of alkenes with tert-butyl nitrite, in which diazo compounds serve as radical acceptors. Notably, [2 + 1 + 2] and [2 + 1 + 3] annulations occur when styrenes and allylbenzenes are used as substrates, respectively. The latter reaction undergoes group migration to form more stable radical, manifesting radical route instead of conventional 1,3-dipolar cycloaddition occurs. Moreover, scale-up experiments suggest the potential application value of these transformations in industry.
• Kashutina,M.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 1699 - 1707
  作者：Kashutina,M.V. et al.

  DOI：——

  日期：——