<<3-(2R,3R,4S,5S),4R>-3-(3,5-Dihydrox-2,4,6-trimethyl-1-oxo-heptyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone | 141506-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <<3-(2R,3R,4S,5S),4R>-3-(3,5-Dihydrox-2,4,6-trimethyl-1-oxo-heptyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone
• CAS: 141506-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: PHPLNFSIPMKUTE-XGAARHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<3-(2R,3R,4S,5S),4R>-3-(3,5-Dihydrox-2,4,6-trimethyl-1-oxo-heptyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到<4S,5S,6R,6(1R,2(4R))>-4-(1-Methyl-ethyl)-6-(1-methyl-2-oxo-2-N-(4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinyl))-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  手性乙基酮的非对映选择性抗羟醛反应。合成聚丙烯酸酯天然产物的对映选择性方法。

  摘要：

  研究了β-酮酰亚胺3a，相关的乙基酮20b及其非对映异构体22b的非对映选择性抗羟醛反应。在这些醛醇缩合反应中，发现手性乙基酮3a和20b在衍生自（E）硼烯醇化物的类似抗醛醇缩合键结构中表现出相反的不对称诱导感。讨论了这项研究与聚丙烯酸酯天然产物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88879-7
• 作为产物：
  描述：

  <<3-(2R,4S,5S),4R>-3-(5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxo-heptyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 以81%的产率得到<<3-(2R,3R,4S,5S),4R>-3-(3,5-Dihydrox-2,4,6-trimethyl-1-oxo-heptyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性乙基酮的非对映选择性抗羟醛反应。合成聚丙烯酸酯天然产物的对映选择性方法。

  摘要：

  研究了β-酮酰亚胺3a，相关的乙基酮20b及其非对映异构体22b的非对映选择性抗羟醛反应。在这些醛醇缩合反应中，发现手性乙基酮3a和20b在衍生自（E）硼烯醇化物的类似抗醛醇缩合键结构中表现出相反的不对称诱导感。讨论了这项研究与聚丙烯酸酯天然产物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88879-7