4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzamide | 1609632-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzamide
• CAS: 1609632-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: YWVSDVUAFBZGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free in situ sp³, sp², and sp C–H functionalization and oxidative cross coupling with benzamidines hydrochloride: a promising approach for the synthesis of α-ketoimides

  摘要：

  一种新的无金属串联合成α-酮亚胺的方案已被开发出来，该方案通过sp3、sp2和sp碳-氢键功能化，随后与苯甲酰胺盐酸盐进行氧化交叉偶联，使用催化量的碘和TBHP在DMSO中进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra07556k

文献信息

• I₂-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Methyl Ketones and Benzamidines Hydrochloride: A Facile Access to α-Ketoimides
  作者：Xia Wu、Qinghe Gao、Shan Liu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/ol501029w

  日期：2014.6.6

  An iodine-catalyzed oxidative cross-coupling of C–H/N–H has been demonstrated. This simple and efficient approach constructed α-ketoimides in good to excellent yields from methyl ketones and benzamidines hydrochloride under metal-free and peroxide-free conditions. This synthetic strategy was achieved via an in situ iodination-based oxidative coupling pathway.

  已经证明了碘催化的CH / NH的氧化交叉偶联。这种简单有效的方法可以在无金属和无过氧化物的条件下，从甲基酮和苯甲idine盐酸盐中很好地构建出α-酮酰亚胺。该合成策略是通过基于碘的原位氧化偶联途径实现的。
• A Carbene Relay Strategy for Cascade Insertion Reactions
  作者：Li Li、Chenggang Mi、Guanwang Huang、Meirong Huang、Yuyi Zhu、Shao‐Fei Ni、Zhaofeng Wang、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.202312793

  日期：2023.11.6

  We streamline the synthesis of ketones and esters with multiple α-heteroatoms by sequentially generating two heteroatom metal carbenes using a designer I(III)/S(VI) reagent. This strategy enables the selective addition of oxygen, nitrogen, sulfur, or carbon atoms, incorporating up to three functional groups at the α-carbon of carbonyls in a single step.

  我们通过使用 I (III) /S (VI)设计试剂依次生成两个杂原子金属卡宾，简化了具有多个 α-杂原子的酮和酯的合成。该策略能够选择性地添加氧、氮、硫或碳原子，一步即可在羰基的 α-碳上结合多达三个官能团。
• The Oxidative Cross-Coupling of Benzonitriles with Multiform Substrates: A Domino Strategy Inspired Easy Access to α-Keto­imides
  作者：Atul Chaskar、Hanuman Kalmode、Kamlesh Vadagaonkar

  DOI：10.1055/s-0034-1379955

  日期：——

  An iodine-promoted highly efficient convergent synthesis of alpha-ketoimides from multiform substrates and benzonitriles through oxidative imidation reaction is described. This domino oxidative imidation process involves cleavage of C-H bond and construction of C-O and C-N bonds. This method could be a powerful compliment to the existing methods owing to its use of abundantly available starting materials and reagents.