(4S)-N-[(2E)-hept-2-enoyl]-4-tert-butyl-1,3-oxazolidin-2-one | 681293-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-N-[(2E)-hept-2-enoyl]-4-tert-butyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 681293-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: SCKFRFGCEIZHRF-ANYFNZRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 (4S)-N-[(2E)-hept-2-enoyl]-4-tert-butyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 copper iodide - dimethyl sulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以99%的产率得到N-(3'R-dimethyl(phenyl)silylheptanoyl)-4S-tert-butyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用CuI·DMS复合物偶联简单的单甲硅烷基铜试剂：立体选择性和DMS的巨大影响

  摘要：

  描述了利用简单的单甲硅烷基铜酸盐试剂Li [PhMe 2 SiCuI]与α，β-不饱和羰基化合物进行共轭加成。作为（CuI）4（DMS）3配合物的组分或添加的溶剂，二甲基硫醚（DMS）的存在对其化学收率和非对映体比率（dr）的水平都具有惊人的影响。产品。吉尔曼型甲硅烷基氰基甲酸酯{Li（Ph 2 MeSi）2 Cu / LiCN}先前已被用来保证在共轭加成反应中获得良好的结果。与简单的Li [PhMe 2]结合使用时，不需要外部添加剂，例如HMPA，三丁基膦或二烷基锌SiCuI]试剂。已经证明，以DMS为溶剂的单甲硅烷基铜酸盐试剂与空间受阻的（β，β-二取代的）烯酮非常有用，并且提供非常高产率的β-甲硅烷基化的1，4-加成产物。由于不存在与简单的单甲硅烷基铜酸酯试剂相关的低聚问题，因此该试剂应被认为是共轭加成反应中烯，烯酮和烯酸酯的非常有用的1,4-甲硅烷基供体。

  DOI：

  10.1021/jo048269e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(?)-4-叔丁基-2-噁唑烷酮 、 (E)-Hept-2-enoyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(4S)-N-[(2E)-hept-2-enoyl]-4-tert-butyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  单有机铜试剂向手性酰亚胺的高度非对映选择性共轭加成

  摘要：

  描述了使用各种单有机铜酸盐试剂Li [RCuI]向手性N-烯酰基酰胺上的立体选择性缀合物加成。在THF中添加Li [RCuI]时，TMSI的存在提供了最高的立体选择性。在醚或常规的铜促进的格氏试剂中使用Li [RCuI]可获得相反的主要非对映异构体比率。呈现支持的结果的青睐抗-小号-顺使用Li的基板的构象[RCuI] / TMSI在THF中，而铜促进的格氏试剂或锂[RCuI]试剂在醚有利于相对顺式-小号-顺构象。研究了锂离子对单有机铜试剂Li [BuCuI]的立体选择性共轭加成的影响，并提出了两种不同的机理途径。结果表明，碘三甲基硅烷（TMSI）对于铜试剂的不对称共轭添加至关重要，但仅在THF中或使用12-crown-4时才重要。认为该反应在醚中进行的有机铜机理的任何关键步骤中均不涉及任何卤代硅烷。（CuI）4（SMe 2）3复合物前体在使用单有机铜试剂的共轭物加成中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.049