2-(S)-azido-7-(4-methoxybenzylmercapto)heptanoic acid | 214065-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-azido-7-(4-methoxybenzylmercapto)heptanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-azido-7-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]heptanoic acid
• CAS: 214065-95-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 323.416
• InChiKey: VSUWNVUMBZGHBL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-azido-7-(4-methoxybenzylmercapto)heptanoic acid 在 甲醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-Amino-7-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected ω-mercapto amino acids: precursors for incorporation of elongated cysteines into peptides

  摘要：

  A series of protected omega-mercapto amino acids with side-chain lengths ranging from 3-5 methylene units has been synthesized via nucleophilic substitution of omega-bromo-alpha-azido acids by 4-methoxy-alpha-toluenethiol followed by reduction of the azido functionality with SnCl2. These enantiomerically pure protected cysteine analogues can be used to optimize the length of disulfide connections in cyclically constrained peptide pharmacophores. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00261-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 、 2-(S)-azido-7-bromoheptanoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-(S)-azido-7-(4-methoxybenzylmercapto)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected ω-mercapto amino acids: precursors for incorporation of elongated cysteines into peptides

  摘要：

  A series of protected omega-mercapto amino acids with side-chain lengths ranging from 3-5 methylene units has been synthesized via nucleophilic substitution of omega-bromo-alpha-azido acids by 4-methoxy-alpha-toluenethiol followed by reduction of the azido functionality with SnCl2. These enantiomerically pure protected cysteine analogues can be used to optimize the length of disulfide connections in cyclically constrained peptide pharmacophores. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00261-4