ethyl 4-(4-(tosyloxy)phenyl)butanoate | 1365610-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-(tosyloxy)phenyl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-[4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]butanoate
• CAS: 1365610-73-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅S
• 分子量: 362.447
• InChiKey: QGMHHLWHYLQKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 (4-溴苯基)4-甲基苯磺酸盐 在 锰 、 二甲基氧化锡 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到ethyl 4-(4-(tosyloxy)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Ni催化、Mn介导的芳基和烷基溴之间的交叉亲电偶联的机械金属活化

  摘要：

  液体辅助研磨已成功应用于消除镍催化、锰介导的芳基和烷基溴之间的交叉亲电偶联中对化学活化剂和无水溶剂的要求。除了传统的反应参数外，机械参数，如磨机的转速、罐子的填充程度和球的大小，已被发现显着影响催化效率，这意味着镍 (0) 物种的再生参与了速率决定步骤。对反应和机械参数的综合评估导致了最佳条件，在该条件下，各种n具有各种官能团的烷基芳烃可以在 1 mol% 的催化剂负载下以良好的收率轻松获得。液体辅助研磨使芳基/烷基交叉亲电偶联的实际应用已在 6-甲氧基四氢萘酮的克级合成中得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1nj01732b

文献信息

• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性