methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-L-erythro-hexopyranoside | 1246763-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-L-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,6R)-3-acetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1246763-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: XHUMGZABGNVWGH-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-L-erythro-hexopyranoside 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向l-同源DNA：立体选择性地从头合成β-l-赤型-己基吡喃糖基核苷

  摘要：

  配备2'，3'-二脱氧-β- 1-赤型-己基吡喃糖基核苷的新途径具有1'-（N 6-苯甲酰腺嘌呤-9-基）或1'-（胸腺嘧啶-1-基）部分已开发。对映体纯糖部分的合成通过从头开始的方法进行，该方法基于多米诺骨牌反应作为关键步骤。通过核苷碱基转移机制（B = T）或原位异构化（B = A或T）探索N-糖苷化，从而提供具有高总体立体选择性的目标核苷。

  DOI：

  10.1021/jo100691y
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8S)-5-methoxy-7-[(methylcarbonyloxy)methyl]-2,3,7,8-tetrahydro-5H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyran-8-yl acetate 在 Raney-Ni 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.6 g的产率得到methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-L-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  走向l-同源DNA：立体选择性地从头合成β-l-赤型-己基吡喃糖基核苷

  摘要：

  配备2'，3'-二脱氧-β- 1-赤型-己基吡喃糖基核苷的新途径具有1'-（N 6-苯甲酰腺嘌呤-9-基）或1'-（胸腺嘧啶-1-基）部分已开发。对映体纯糖部分的合成通过从头开始的方法进行，该方法基于多米诺骨牌反应作为关键步骤。通过核苷碱基转移机制（B = T）或原位异构化（B = A或T）探索N-糖苷化，从而提供具有高总体立体选择性的目标核苷。

  DOI：

  10.1021/jo100691y