N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)methanimine | 1363406-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)methanimine
• CAS: 1363406-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: JVMHEDMSJCFOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)methanimine 在 氧气 、 菲醌 、 magnesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-methyl-2-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  菲醌敏化光催化2-乙烯基芳胺光催化合成多取代喹啉

  摘要：

  可见光激发的 9,10-菲醌 (PQ*) 用作光催化剂，用于通过 2-乙烯基芳基亚胺的电环化合成多取代的喹啉。当 MgCO 3用作 DCM 中的添加剂时，在室温下用蓝色 LED 激发 1 小时后，可得到高达定量的 2,4-二取代喹啉。在实验和 DFT 研究的基础上，我们提出 PQ* 诱导亚胺底物的单电子氧化，从而触发电环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03934
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯苯基苯胺 、 对甲基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  菲醌敏化光催化2-乙烯基芳胺光催化合成多取代喹啉

  摘要：

  可见光激发的 9,10-菲醌 (PQ*) 用作光催化剂，用于通过 2-乙烯基芳基亚胺的电环化合成多取代的喹啉。当 MgCO 3用作 DCM 中的添加剂时，在室温下用蓝色 LED 激发 1 小时后，可得到高达定量的 2,4-二取代喹啉。在实验和 DFT 研究的基础上，我们提出 PQ* 诱导亚胺底物的单电子氧化，从而触发电环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03934

文献信息

• Silver-Mediated C–H Activation: Oxidative Coupling/Cyclization of <i>N</i>-Arylimines and Alkynes for the Synthesis of Quinolines
  作者：Xu Zhang、Baoqing Liu、Xin Shu、Yang Gao、Haipeng Lv、Jin Zhu

  DOI：10.1021/jo202087j

  日期：2012.1.6

  A silver-mediated tandem protocol for the synthesis of quinolines involving the oxidative coupling/cyclization of N-arylimines and alkynes has been developed. We demonstrated that scenario-dependent metalation could occur either at the ortho C-H bond of an N-arylimine through protonation-driven enhancement of acidity or at the terminal C-H bond of an alkyne by virtue of the carbophilic pi-acidity of silver. The diverse set of mechanistic manifolds implemented with a single type of experimental protocol points toward the importance of stringent reactivity analysis of each individual potentially reactive molecular site. Importantly, the direct arene C H bond activation provides a unique and distinct mechanistic handle for the expansion of reactivity paradigms for silver. As expected, the protocol allows for the incorporation of both internal and terminal alkynes into the products, and in addition, both electron-withdrawing and -donating groups are tolerated on N-arylimines, thus enabling the vast expansion of substituent architectures on quinoline framework. Further, an intriguing phenomenon of structural isomerization and chemical bond cleavage has been observed for aliphatic internal alkynes.