Fmoc-Lys(Boc)-Thr-OH | 139928-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Lys(Boc)-Thr-OH
• 英文别名: (2S,3R)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 139928-80-6
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₈
• 分子量: 569.655
• InChiKey: QTTYNLMKGRWWKT-YWWLGCSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-Thr-OH 、 (R)-3-(Acetylamino-methylsulfanyl)-2-amino-N-((1R,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-propyl)-propionamide 在 三乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到[(S)-5-{(1S,2R)-1-[(R)-2-(Acetylamino-methylsulfanyl)-1-((1R,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-hydroxy-propylcarbamoyl}-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  APPLICATION OF DEPBT FOR SYNTHESIS OF N-PROTECTED PEPTIDE ALCOHOLS AND ITS DERIVATIVES

  摘要：

  A series of N-protected peptide alcohols and one N-glycopeptide derivative were synthesized using DEPBT. We showed that the carboxyl group selectively reacted with amino group of the amino component in the presence of unprotected hydroxy groups.

  DOI：

  10.1081/scc-120002133
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-Thr-OMe 在 phosphate buffer 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到Fmoc-Lys(Boc)-Thr-OH
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Fmoc-Peptide Fragments

  摘要：

  Optically pure Fmoc-peptide fragments have been prepared via dicyclohexylcarbodiimide coupling of N-protected amino acids with amino acid esters, followed by enzyme-catalyzed ester hydrolysis by alcalase with a high concentration of organic solvent in a high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208055416